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专利名称：作为农药的△的利记博彩app
技术领域：
本发明涉及新的Δ1-吡咯啉，它们的多种制备方法及其作为农药(Schdlingsbekmpfungsmittel)的用途。
目前，仅公开了少数4-取代的2，5-双-芳基-Δ1-吡咯啉 A.Padwa和A.Ku， A.Padwa和J.Smolanoff，A.Padwa等，J.Am.Cnem.Soc.1978，100，2181 J.Am.Chem.Soc.1971，93，548 J.Am.Chem.Soc.1973，95，1946 R.Huisgen等，O.Tsuge等， Gakis，N.等，Helv.Chim.
Chem.Ber.1970，103，2368 Bull.Chem.Soc.Jpn、 Acta1975，68，7481987，60，3347 R.Huisgen等，Padwa等，Tet Lett. Huisgen等，Tet.Lett.
Chem.Ber.1972，105，12581972，40871966，3603 A.R.Katritzky等，O.Tsuge，Bull.Chem，Soc.Jpn.
Synthesis1991，10，8631987，60，3347尚未公开它们适合用作农药。
WO00/21958，WO99/59968，WO99/59967和WO98/22438公开了其它的Δ1-吡咯啉以及它们适于用作农药的信息。
然而，现有这些已知化合物的效果和/或持效作用，特别是它们杀某些生物体活性和/或在低施用浓度下，并不能在所有应用领域都令人完全满意。
由于现代的农药必须满足各种各样的要求，例如关于效果，持效期，活性谱，使用范围，毒性，与其它活性化合物的混配，与制剂辅助剂的混合或化学合成，和由于可能产生的抗性问题，所以对这些物质的研究开发从未终结，人们将持续不断地高要求提供至少在某些方面优于已知化合物的新化合物。
因此，本发明提供了新的式(I)的Δ1-吡咯啉 其中Ar1代表基团 和Ar2代表基团 其中m代表0，1，2，3或4，R1代表卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)0R6，-NR7R8，
R2和R3各自独立地各自代表氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R4代表卤素或下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表卤素，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，烷基，烷基羰基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷基磺酰氧基，三烷基甲硅烷基，烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，卤代烷基氨基磺酰基，双烷氧基硼烷，-B(OH)2，X代表直接键，氧，-S(O)o，-NR6，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，亚烷基，亚烯基，亚炔基，亚烷氧基，氧基亚烷基，氧基亚烷氧基，硫代亚烷基(Thioalkylen)，亚环丙基或亚环氧乙烷基，A代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列的基团一或多取代或代表5至10元饱和或不饱和的杂环基，该杂环基含有一个或多个选自氮，氧和硫的杂原子并任选被W2所列的基团一或多取代，B代表任选被W1所列的基团一或二取代的对亚苯基，Z代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-，D代表氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，卤代烯基，卤代烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，Y代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，亚烷基，亚烯基，亚炔基，亚烷氧基，氧基亚烷基，氧基亚烷氧基，硫代亚烷基，卤代亚烷基，卤代亚烯基，E代表氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，卤代烯基，卤代烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，W1代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代烷基磺酰氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，五氟硫代(Pentafluorthio)，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2N(R6)CO2R6，-OSO2R12或-C(R6)＝N-O(R6)，W2代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代烷基磺酰氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8或-C(R6)＝N-O(R6)，
n代表0，1，2，3或4，Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子，Q还代表-CO2R13或-CONR14R15，o代表0，1或2，R6代表氢，烷基或卤代烷基，R7和R8各自独立地代表氢，烷基，环烷基，卤代烷基，或一起代表亚烷基，R9代表氢，烷基，环烷基，卤代烷基，芳烷基，苯基，R10代表烷基，卤代烷基，芳烷基，R11代表烷基，芳基，R12代表烷基，卤代烷基，芳烷基或芳基，R13代表氢；代表一或多取代的烷基；代表任选取代的氨基羰基烷基；代表烯基，苯基烯基；代表各自任选取代的苯基烷基或苯氧基烷基；代表各自任选取代的环烷基或环烷基烷基；代表饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，各自含有1-4个选自氮，氧和硫的杂原子；或代表四氢萘基或茚满基(Indanyl)，R14和R15各自独立地代表氢，卤代烷基，烷氧基烷基；代表各自任选取代的苯基或苯基烷基；代表各自任选取代的环烷基或环烷基烷基；或代表各自任选取代的、各自饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，各自含有1-4个选自氮，氧和硫的杂原子，R14和R15还一起代表亚烷氧基亚烷基或亚烷硫基亚烷基。
任选地根据取代基的种类和数量，式(I)化合物可以存在几何和/或旋光异构体或区域异构体(Regioisomere)或它们不同组成的异构体混合物。本发明要求保护的既包括纯异构体也包括异构体混合物。
而且，已发现新的式(I)化合物可通过下述方法之一制备。
式(I)的Δ1-吡咯啉 其中Ar1，Ar2，和Q如上定义，可通过下述方法制备A-1.)存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(II-a)的偕氯代亚胺(Iminochloride) 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如上定义，或A-2.)存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(II-b)的偕氯代亚胺 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如上定义，或B.)如适合存在稀释剂的条件下将式(IV)的噁唑啉酮 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2和Q如上定义，或C.)存在乙酸酐和如适合存在稀释剂的条件下将式(V)的羧酸 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2和Q如上定义D.)式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中R1，R2，R3，Q和m如上定义，R4-1代表A或B-Z-D其中A，B，Z和D如上定义，和R5-1代表氟，羟基，氰基，硝基，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，三烷基甲硅烷基，烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，卤代烷基氨基磺酰基，其中R6，R7，R8和o如上定义可通过下述方法制备存在催化剂，如适合存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(I-b)化合物 其中R1，R2，R3，R5-1，Q和m如上定义和X1代表Cl，Br，I或-OSO2CF3与式(VI)的硼酸反应 其中R4-1如上定义或存在催化剂，如适合存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(I-b)化合物其中X1代表2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧代硼烷(dioxoborolan))与式(VII)的(杂)环化合物反应T-A(VII)其中A如上定义和T代表Cl，Br，I，-OSO2CF3。
最后，已发现本发明式(I)化合物具有很高的杀虫活性并可用于作物保护以及材料保护方面以防治不希望的害虫，如昆虫。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。上下文所列结构式中基团的优选取代基和/或范围如下所示。
Ar1优选代表基团 Ar2优选代表基团
m优选代表0，1，2或3。
R1优选代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，-S(O)oR6或-NR7R8。
R2和R3各自独立地优选代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，-S(O)oR6，-NR7R8。
R4优选代表氟，氯，溴，碘或位于芳环的邻或对位上的下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-ER5优选代表卤素，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，三(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，C1-C6-烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，(C1-C6-卤代烷基)氨基磺酰基，双(C1-C6-烷氧基)硼烷，-B(OH)2。
X优选代表直接键，氧，-S(O)o，-NR6，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，C1-C4-亚烷基，C2-C4-亚烯基，C2-C4-亚炔基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基(Thioalkylen)，亚环丙基或亚环氧乙烷基。
A优选代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列的基团一至四取代，或代表5至10元的杂环基，该杂环基含有1或2个芳环和1-4个杂原子，其中所述杂原子选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子(特别是四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)并且该杂环基任选被W2所列的基团一至四取代。
B优选代表任选被W1所列的基团一或二取代的对亚苯基。
Z优选代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-D优选代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代烯基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰基，二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基。
Y优选代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，C1-C6-亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-亚炔基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-卤代亚烯基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基。
E优选代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代烯基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰基，二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基。
W1优选代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基羰基，五氟硫代，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2N(R6)CO2R6，-OSO2R12，-C(R6)＝N-O(R6)。
W2优选代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-C(R6)＝N-O(R6)。
n优选代表0，1，2，3或4。
Q优选代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子。
Q还优选代表-CO2R13或-CONR14R15。
o优选代表0，1或2。
R6优选代表氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基。
R7和R8各自独立地优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，或一起代表亚烷基。
R9优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基，苯基。
R10优选代表C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基。
R11优选代表C1-C6-烷基，苯基。
R12优选代表C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基，苯基。
R13优选代表氢；代表被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C1-C6-烷基氰基，硝基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基羰基和2-吡咯烷酮；代表在氨基上可被选自下列的相同或不同取代基取代的氨基羰基C1-C6-烷基C1-C4-烷基，苯基和卤代苯基；代表C2-C8-烯基，苯基-C2-C6-烯基；代表苯基-C1-C4-烷基或苯氧基-C1-C4-烷基，其中各自在苯环上可被选自下列的相同或不同取代基一至四取代卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；代表C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各自在环烷基环上可被C1-C4-烷基一至三取代；代表5或6元饱和或不饱和的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，上述基团各自含有选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的1-4个杂原子(特别是呋喃基，噻吩基，吡啶基，呋喃甲基，噻吩甲基或吡啶甲基)，其中所述杂环可各自被卤素取代；代表四氢萘基或茚满基。
R14和R15各自独立地优选代表氢，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基；代表各自在苯环上被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；代表各自在环烷基环上被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；代表5或6元饱和或不饱和的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，上述基团各自含有选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的1-4个杂原子(特别是呋喃基，噻吩基，四氢呋喃基，呋喃甲基，噻吩甲基，四氢呋喃甲基，噻唑基)，其中所述杂环可各自被卤素或C1-C4-烷氧基羰基取代。
R14和R15还一起优选代表C1-C4-亚烷氧基-C1-C4-亚烷基或C1-C4-亚烷硫基-C1-C4-亚烷基。
Ar1特别优选代表基团 Ar2特别优选代表基团 m特别优选代表0，1或2。
R1特别优选代表氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基。
R2和R3各自独立地特别优选代表氢，氟，氯，溴，碘，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基。
R4特别优选代表氯，溴，碘或位于芳环的邻或对位上的下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-ER5特别优选代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，-OSO2CF3，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，-B(OH)2，2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧代硼烷)。
X特别优选代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，C1-C4-亚烷基，C2-C4-亚烯基，C2-C4-亚炔基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基，亚环丙基或亚环氧乙烷基。
A特别优选代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列的基团一至三取代，或代表5至10元的杂环基，该杂环基含有1或2个芳环和1-4个杂原子，其中所述杂原子选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子(特别是四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)并且该杂环基任选被W2所列的基团一至三取代。
B特别优选代表任选被W1所列的基团一或二取代的对亚苯基。
Z特别优选代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-。
D特别优选代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C1-C4-烷基磺酰基。
Y特别优选代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，C1-C6-亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-亚炔基；各自被氟或氯取代的C1-C6-亚烷基或C2-C6-亚烯基；C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基或C1-C4-硫代亚烷基。
E特别优选代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C1-C6-烷基磺酰基。
W1特别优选代表氰基，氟，氯，溴，碘，甲酰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C4-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2R12，-C(R6)＝N-O(R6)W2特别优选代表氰基，氟，氯，溴，甲酰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，-OSO2CF3，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-C(R6)＝N-O(R6)。
n特别优选代表0，1，2或3。
Q特别优选代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子(特别是二氢二噁嗪，噁唑啉，噻唑啉，咪唑啉，四唑)。
Q还特别优选代表-CO2R13或-CONR14R15。
o特别优选代表0，1或2。
R6特别优选代表C1-C6-烷基或各自被氟或氯取代的甲基或乙基。
R7和R8各自独立地特别优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，或一起代表C4-C5-亚烷基。
R9特别优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟或氯取代的C1-C6-烷基，苄基，苯基，R10特别优选代表C1-C6-烷基，氟或氯取代的C1-C6-烷基，
R11特别优选代表C1-C4-烷基，苯基，R12特别优选代表C1-C4-烷基或代表氟或氯取代的C1-C4-烷基，R13特别优选代表氢；代表被选自下列的相同或不同取代基一或二取代的C1-C4-烷基氰基，硝基，甲氧基，甲氧基羰基和2-吡咯烷酮；代表在氨基上被选自下列的相同或不同取代基取代的氨基羰基C1-C4-烷基C1-C4-烷基，苯基和卤代苯基；代表C2-C6-烯基，苯基-C2-C5-烯基；代表苯基-C1-C4-烷基或苯氧基-C1-C4-烷基，其中各自在苯环上可被选自下列的相同或不同取代基一至三取代氟，氯，甲基，甲氧基和三氟甲氧基；代表C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各自可在环烷基环上被甲基一至三取代；代表呋喃基，噻吩基，吡啶基，呋喃甲基，噻吩甲基或吡啶甲基，其中杂环上可各自被氯取代；或代表四氢萘基或茚满基。
R14特别优选代表氢。
R15特别优选代表C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；代表各自在苯环上可被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基氟，氯，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基；代表各自在环烷基环上可被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氟，氯，甲基，三氟甲基和三氟甲氧基；代表呋喃基，噻吩基，四氢呋喃基，呋喃甲基，噻吩甲基，四氢呋喃甲基，噻唑基或被C1-C4-烷氧基羰基取代的噻唑基。
R14和R15还一起特别优选代表吗啉代(Morpholino)或硫代吗啉代。
Ar1 代表基团 Ar2 代表基团 R1 代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R2和R3各自独立地 代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基。
R4 代表氯，溴或下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-ER5 代表氟，氯，溴，羟基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，-OSO2CF3，-OSO2NMe2或-SO2CF3。
R5 代表氢。
X 代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH-CH-(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-OCH2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-OCH2O-，-O(CH2)2O-。
A 代表任选被W1所列的基团一或二取代的苯基，或代表四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基或三唑基，上述各杂环基任选被W2所列的基团一或二取代。
B 代表任选被W1所列基团一取代的对亚苯基。
Z 代表氧，硫或-SO2-。
D 代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-丙烯基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，
-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SO2CF3，-SO2(CF2)3CF3，-SO2NMe2。
Y 代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-OCH2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-OCH2O-，-O(CH2)2O-。
E 代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-丙烯基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SO2CF3，-SO2(CF2)3CF3，-SO2NMe2。
W1 代表氰基，氟，氯，溴，甲酰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-OCH2CF3，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SCF3，-SCHF2，-SO2CHF2，-SO2CF3，-SOCHF2，-SOCF3，-SO2NMe2，-OSO2CH3，-OSO2CF3，-OSO2(CF2)3CF3，-COCH3，-CO2CH3，-CO2Et，-SO2Me，-OSO2NMe2，-C(Me)＝N-O(Et)，-C(Et)＝N-OMe。
W2 代表氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，-OSO2CF3，-COCH3，-CO2CH3，-OCH2CF3，-SO2CF3，-SO2NMe2，-OSO2NMe2，-C(Me)＝N-O(Et)，-C(Et)＝N-OMe。
Q 代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CO2-三氟乙基，-CO2CH2Ph，-CO2Ph，-COCH3，-COCH2CH3，-CO-正丙基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，-PO(OMe)2，吡咯烷(Pyrrolidino)羰基，哌啶(Piperidino)羰基，-PO(OEt)2，-PO(OPh)2，二氢二噁嗪基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，四唑基。
Q还 代表-CO2CH2CN，-CO2(CH2)2CN，-CO2(CH2)3CN，-CO2H，-CO2CH2C(CH3)2NO2，-CO2(CH2)2OCH3，2-甲氧基羰基-丙氧基羰基，3-(2-氧代-1-吡咯烷基)丙氧基羰基，N-4-氟苯基-N-异丙基-氨基-2-氧代-乙氧基羰基，-CO2(CH2)3CH＝CH2，-CO2(CH2)2C(CH3)＝CH2，-CO2CH2CH＝CH-Ph，2-氯苄氧基羰基，3-氯苄氧基羰基，4-氯苄氧基羰基，1-苯基乙氧基羰基，3-苯基丙氧基羰基，2-苯氧基乙氧基羰基，4-甲基环己氧基羰基，环己基甲氧基羰基，1-环己基乙氧基羰基，3-呋喃甲氧基羰基，2-噻吩甲氧基羰基，3-噻吩甲氧基羰基，2-吡啶基甲氧基羰基，3-吡啶基甲氧基羰基，6-氯-3-吡啶基甲氧基羰基，1-四氢萘氧基羰基，1-茚满(Indanyl)氧基羰基，-CON(H)CH2CF3，甲氧基乙基氨基羰基，4-三氟甲氧基苯基氨基羰基，苄基-氨基羰基，2-氯苄基-氨基羰基，3-氯苄基-氨基羰基，4-氯苄基-氨基羰基，3-甲基苄基-氨基羰基，4-甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氯苄基-氨基羰基，2-甲氧基苄基-氨基羰基，2，3-二甲氧基苄基-氨基羰基，3，5-二甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氟苄基-氨基羰基，4-三氟甲基环己基-氨基羰基，环己基甲基-氨基羰基，2-噻吩甲基-氨基羰基，2-四氢-呋喃甲基-氨基羰基，2-噻唑基-氨基羰基，5-甲氧基羰基-2-噻唑基-氨基羰基或吗啉代羰基Ar2尤其特别优选代表基团 R1尤其特别优选代表氟或氯。
R2尤其特别优选代表氢，氯或氟。
R4尤其特别优选代表-B-Z-D。
B尤其特别优选代表对亚苯基。
Z尤其特别优选代表氧或硫。
D尤其特别优选代表-CF3。
Q尤其特别优选代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，吡咯(Pyrrolidino)烷羰基或哌啶(Piperidino)羰基。
Ar1最优选代表基团 Ar2最优选代表基团 R1最优选代表氟或氯。
R2最优选代表氢，氯或氟。
R4最优选代表-B-Z-D。
B最优选代表对亚苯基。
Z最优选代表氧或硫。
D最优选代表-CF3。
Q最优选代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，吡咯烷(Pyrrolidino)羰基或哌啶(Piperidino)羰基。
Q还最优选代表-CO2H，-CO2CH2CN，-CO2(CH2)2CN，-CO2(CH2)3CN，-CO2CH2C(CH3)2NO2，-CO2(CH2)2OCH3，2-甲氧基羰基-丙氧基羰基，3-(2-氧代-1-吡咯烷基)丙氧基羰基，N-4-氟苯基-N-异丙基-氨基-2-氧代-乙氧基羰基，-CO2(CH2)3CH＝CH2，-CO2(CH2)2C(CH3)＝CH2，-CO2CH2CH＝CH-Ph，2-氯苄氧基羰基，3-氯苄氧基羰基，4-氯苄氧基羰基，1-苯基乙氧基羰基，3-苯基丙氧基羰基，2-苯氧基乙氧基羰基，4-甲基-环己氧基羰基，环己基甲氧基羰基，1-环己基乙氧基羰基，3-呋喃甲氧基羰基，2-噻吩甲氧基羰基，3-噻吩甲氧基羰基，2-吡啶基甲氧基羰基，3-吡啶基甲氧基羰基，6-氯-3-吡啶基甲氧基羰基，1-四氢萘氧基羰基，1-茚满(Indanyl)氧基羰基，-CON(H)CH2CF3，甲氧基乙基氨基羰基，4-三氟甲氧基苯基氨基羰基，苄基-氨基羰基，2-氯苄基-氨基羰基，3-氯苄基-氨基羰基，4-氯苄基-氨基羰基，3-甲基苄基-氨基羰基，4-甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氯苄基-氨基羰基，2-甲氧基苄基-氨基羰基，2，3-二甲氧基苄基-氨基羰基，3，5-二甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氟苄基-氨基羰基，4-三氟甲基环己基-氨基羰基，环己基甲基-氨基羰基，2-噻吩甲基-氨基羰基，2-四氢呋喃甲基-氨基羰基，2-噻唑基-氨基羰基，5-甲氧基羰基-2-噻唑基-氨基羰基或吗啉代羰基。
还特别优选通式(I-c)化合物 其中
R1，R2，Z，D和Q如上定义。
另外特别优选通式(I-d)，(I-e)，(I-f)，(I-g)，(I-h)和(I-i)化合物 其中Q代表-CO2R9，-CONHR8或-CONR7R8，其中R7，R8和R9如上定义。
还特别优选下述通式(I-d)，(I-e)，(I-f)，(I-g)，(I-h)和(I-i)的化合物其中Q代表CO2R13或-CONR14R15，其中R13，R14和R15如上定义。
还特别优选下述通式(I-d)，(I-e)，(I-f)，(I-g)，(I-h)和(I-i)的化合物其中Q代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CONHCH3，-CONHCH2CH3，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，吡咯烷(Pyrrolidino)羰基或哌啶(Piperidino)羰基。
还特别优选下述通式(I-d)，(I-e)，(I-f)，(I-g)，(I-h)和(I-i)的化合物其中Q代表-CO2CH2CN，-CO2(CH2)2CN，-CO2(CH2)3CN，-CO2CH2C(CH3)2NO2，-CO2(CH2)2OCH3，-CO2H，2-甲氧基羰基-丙氧基羰基，3-(2-氧代-1-吡咯烷基)丙氧基羰基，N-4-氟苯基-N-异丙基-氨基-2-氧代-乙氧基羰基，-CO2(CH2)3CH＝CH2，-CO2(CH2)2C(CH3)＝CH2，-CO2CH2CH＝CH-Ph，2-氯苄氧基羰基，3-氯苄氧基羰基，4-氯苄氧基羰基，1-苯基乙氧基羰基，3-苯基丙氧基羰基，2-苯氧基乙氧基羰基，4-甲基-环己氧基羰基，环己基甲氧基羰基，1-环己基乙氧基羰基，3-呋喃甲氧基羰基，2-噻吩甲氧基羰基，3-噻吩甲氧基羰基，2-吡啶基甲氧基羰基，3-吡啶基甲氧基羰基，6-氯-3-吡啶基甲氧基羰基，1-四氢萘氧基羰基，1-茚满氧基羰基，-CON(H)CH2CF3，甲氧基乙基氨基羰基，4-三氟甲氧基苯基氨基羰基，苄基-氨基羰基，2-氯苄基-氨基羰基，3-氯苄基-氨基羰基，4-氯苄基-氨基羰基，3-甲基苄基-氨基羰基，4-甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氯苄基-氨基羰基，2-甲氧基苄基-氨基羰基，2，3-二甲氧基苄基-氨基羰基，3，5-二甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氟苄基-氨基羰基，4-三氟甲基环己基-氨基羰基，环己基甲基-氨基羰基，2-噻吩甲基-氨基羰基，2-四氢-呋喃甲基-氨基羰基，2-噻唑基-氨基羰基，5-甲氧基羰基-2-噻唑基-氨基羰基或代表吗啉代羰基。
另外优选的一组化合物是下述式(I)化合物，其中Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子，和Ar1，Ar2，R6，R7，R8，R9，R10和R11具有上述一般定义。
另外优选的一组化合物是下述式(I)化合物，其中Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子，和Ar1，Ar2，R6，R7，R8，R9，R10和R11具有上述的优选定义。
另外优选的一组化合物是下述式(I)化合物，其中Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子(特别是二氢二噁嗪，噁唑啉，噻唑啉，咪唑啉，四唑)，和Ar1，Ar2，R6，R7，R8，R9，R10和R11具有上述特别优选的定义。
另外优选的一组化合物是下述式(I)化合物，其中Q代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CO2-三氟乙基，-CO2CH2Ph，-CO2Ph，-COCH3，-COCH2CH3，-CO-正丙基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，-PO(OMe)2，吡咯烷(Pyrrolidino)羰基，哌啶(Piperidino)羰基，-PO(OEt)2，-PO(OPh)2，二氢二噁嗪基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，四唑基和Ar1，Ar2，R6，R7，R8，R9，R10和R11具有上述更特别优选的定义。
通式(I)化合物有两个不对称中心，用*标记。 优选的是通式(I)化合物，其中在两个手性中心的取代基Q和Ar2处于顺式位置。
在上述定义中，氧基亚烷基和硫亚烷基分别代表-O-烷基-和-S-烷基-，其中所述基团是通过氧或硫原子连接至例如Ar2上和如适合其它取代基如，例如-X-A中的A连接在烷基上。亚烷基氧基和亚烷基硫基分别代表-烷基-O-和-烷基-S-，其中所述基团各自是通过烷基连接至例如Ar2上和如适合其它取代基如，例如-X-A中的A是连在氧或硫原子上。氧基亚烷氧基代表-O-烷基-O-。
本说明书中，杂环基代表饱和或不饱和的环烃，其中一个或多个碳原子被一个或多个杂原子替换。优选的杂原子是O，S，N和P，特别是O，S和N。
优选，特别优选和更特别优选的化合物分别带有所列的优选，特别优选和更特别优选的取代基。
饱和或不饱和烃基，如烷基或烯基，各自可以是直链或支链，如可能，包括与杂原子连接，如，例如烷氧基。
任选取代的基团可以是被一或多取代，其中，在多取代的情况下取代基可以相同或不同。具有相同标识的多个基团，如，例如，m＞1情况下的m个R5基团可以相同或不同。
卤素取代的基团，如，例如，卤代烷基是一或多卤代的。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。卤素代表氟，氯，溴和碘，特别是氟，氯和溴。
然而，上述的一般或优选基团定义或解释还可以互相组合，即包括各自范围与优选范围之间的结合。这既适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。
使用N-(4-溴苄基)-2-氯苯基-甲亚胺酰氯(carboximidoyl)和丙烯腈作为起始物的情况下，本发明方法(A-1)的反应过程可通过下列反应式表示 使用N-(2-氯苄基)-4-溴苯基-甲亚胺酰氯和丙烯腈作为起始物的情况下，本发明方法(A-2)的反应过程可通过下列反应式表示 使用2-氯-N-[(4’-异丙基-1，1’-联苯基-4-基)甲基]苯甲亚胺酰氯和丙烯腈作为起始物的情况下，本发明方法(A-1)的反应过程可通过下列反应式表示 使用2-(2’-氯苄基)-4-[4’-(三氟甲氧基)-1，1’-联苯基]噁唑烷-5-酮和丙烯酸甲酯作为起始物的情况下，本发明方法(B)的反应过程可通过下列反应式表示 使用N-(2-氯苯甲酰基)-2-[(4’-三氟甲氧基)联苯基]甘氨酸和乙酸酐和丙烯酸乙酯作为起始物的情况下，本发明方法(C)的反应过程可通过下列反应式表示 使用2-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-甲酸乙酯和4-三氟甲氧基-苯基-硼酸作为起始物的情况下，本发明方法(D)的反应过程可通过下列反应式表示 制备方法和中间体的图示
方法(A-1) 方法(A-2) 式(II-a)和(II-b)提供了作为本发明制备方法(A-1)和(A-2)的起始物的偕氯代亚胺(Iminochloride)化合物的一般定义。在这些结构式中，Ar1和Ar2优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
作为本发明制备方法(A-1)和(A-2)的起始物的式(II-a)和(II-b)的偕氯代亚胺化合物可在存在稀释剂的条件下将式(VIII-a)和(VIII-b)的酰胺与氯化剂(例如SOCl2)反应制备(其它方法，参见“The Chemistryof the Carbon-Nitrogen Double Bond”，in Patai Interscience，NewYork，1970，pp.597-662)。
式(VIII-a)和(VIII-b)提供了作为本发明制备方法(A-1)和(A-2)的起始物的酰胺化合物的一般定义。在这些式中，Ar1和Ar2优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
式(VIII-a)和(VIII-b)的酰胺可例如通过存在碱(例如Et3N或NaOH)和稀释剂的条件下将式(IX-a)和(IX-b)的酰氯与式(X-a)和(X-b)的苄胺反应制备。
式(IX-a)和(IX-b)和式(X-a)和(X-b)提供了作为本发明制备方法(A-1)和(A-2)的起始物的酰氯和苄胺的一般定义。在这些结构式中，Ar1和Ar2优选，特别优选和更特别优选地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
式(IX-a)和(IX-b)的酰氯通常是已知的。某些式(X-a)和(X-b)的苄胺是已知的；然而，它们还可通过已知方法(还原反应或还原胺化作用)由相应的腈或醛制备(参见，例如，Vogel′s Textbook Of Practical OrganicChemistry，Fifth Edition 1989，John Wiley and Sons，New York，AuthorVogel，Arthur，Israel；Revised by Furniss，Hannaford，Smith，and Tatchell，ISBN 0-582-46236-3)。
方法(B) 式(IV)提供了作为本发明制备方法(B)的起始物的噁唑烷酮的一般定义。在该结构式中，Ar1和Ar2优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
作为本发明制备方法(B)的起始物的式(IV)的噁唑烷酮可类似于文献中已公开的实施例的方法，由式(V)的N-苯甲酰基-氨基酸制备。然后将式(IV)的噁唑烷酮与式(III)的亲偶极化合物反应(参见，例如，Chem.Ber.1970，103，2368-2387，以及该文中所引用文献)。
式(V)提供了作为本发明制备方法(B)的起始物的N-苯甲酰基-氨基酸的一般定义。在该结构式中，Ar1和Ar2优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
式(V)化合物可通过存在碱和稀释剂的条件下，将式(XI)的氨基酸衍生物与式(IX-a)的酰氯反应制备。某些式(XI)的氨基酸是市场上可以买到的，和/或它们可通过已知方法制备(例如Tetrahedron1994，50，1539-1650和该文中引用的文献)。
方法(C) 为制备本发明式(I)化合物，式(V)N-苯甲酰基-氨基酸还可以采用顺续(Tandem)反应方式。为此，在原处由式(V)化合物和乙酸酐制备式(IV)的噁唑烷酮(参见，例如，Chem.Ber.1970，103，2368-2387)，然后根据方法(B)与式(III)的亲偶极化合物反应。
式(III)提供了作为本发明制备方法(A-1)，(A-2)，(B)和(C)的起始物的亲偶极化合物的一般定义。在该结构式中，Q优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
式(III)化合物(Q＝酯，腈，酮，酰胺，磷酸酯，砜)通常是已知的和/或市场上可以买到的。
方法(D) 如果本发明式(I)活性化合物中Ar2代表任选取代的联苯基，则可以在存在钯催化剂和存在碱和存在稀释剂的条件下将式(I-b)化合物与式(VI)的硼酸偶合制备获得式(I-a)化合物。
式(I-a)和(I-b)化合物中，R1，R2，R3和m优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
R5-1优选代表氟，羟基，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，三(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，C1-C6-烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，(C1-C6-卤代烷基)氨基磺酰基。
R5-1特别优选代表氟，羟基，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8或-NHCO2R6R5-1更特别优选代表氟，羟基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，-OSO2NMe2或-SO2CF3式(I-b)化合物中，X1优选代表氯，溴或碘，特别优选代表氯或溴，更特别优选代表溴。
式(I-a)和(VI)化合物中，R4-1代表A或-B-Z-D。此处，A，B，Z和D优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。
式(I-b)化合物是通过方法A，B或C制备的。一些式(VI)的硼酸是已知的；然而，它们还可以由(溴代)芳族化合物通过锂化或Br-Li(Mg)交换，随后与三烷氧基硼化合物反应制备(参见，例如，Tetrahedron Lett.1993，34，8237-8240)。
式(I-a)化合物还可类似文献中已知的方法(J.Org.Chem.1995，60，7508；Tetrahedron Lett.1997，38，3841)，由式(I-b)化合物[X1＝2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧代硼烷(borolane))]和式(VII)的(杂)环制备。 在式(VII)的(杂)环化合物中，T优选代表氯，溴或碘，特别优选氯或溴，更特别优选氯。A优选，特别优选等地代表在本发明式(I)化合物的相关描述中已提及的作为这些基团的优选，特别优选等的那些定义。式(VII)化合物是已知的或可通过已知方法制备。
进行本发明方法(D)时，通常使用钯催化剂，其中钯催化剂又可在加入或不添加其它配体的条件下使用。使用的催化剂优选是PdCl2(dppf)[dppf＝1，1’-双(联苯基膦基)二茂铁]，Pd(PPh3)4，PdCl2(PPh3)2，PdCl2(CH3CN)2，Pd2(dba)3[dba＝二亚苄基丙酮]或Pd(OAc)2，特别优选PdCl2(dppf)，Pd(PPh3)4，PdCl2(PPh3)2或Pd(OAc)2，更特别优选PdCl2(dppf)或Pd(PPh3)4。适合的配体是三芳基膦，三烷基膦或胂。优选使用dppf，PPh3，P(t-Bu)3，Pcy3或AsPh3，特别优选dppf。
当进行本发明方法(A-1)，(A-2)，(B)，(C)和(D)时，其中Q代表-CO2H的式(I)或(I-a)化合物是例如根据已知方法(参见T.W.Greene，P.G.M.Wuts，Protective Groupsin Organic Synthesis，2ndedition，pp.232-234)通过水解(verseift)相应的甲酯获得的。
用于本发明方法(A-1)，(A-2)，(B)，(C)和(D)中的适合的酸结合剂各自是该类反应中常用的所有无机和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或氢氧化铵，碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠，碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙以及叔胺，如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，吡啶，N-甲基哌啶，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂二环辛烷(DABCO)，二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBu)。然而，还可以在不加入另外的酸结合剂下操作或使用过量的胺组分使得它同时作为酸结合剂。
用于本发明方法(A-1)，(A-2)，(B)，(C)和(D)中的适合的稀释剂各自是所有常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苄腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，亚砜，如二甲基亚砜或砜，如环丁砜。
当进行本发明方法(A-1)，(A-2)，(B)，(C)和(D)时，反应温度各自可在较宽的范围内变化。一般地，在0℃至140℃，优选10℃至120℃下进行。
当进行本发明方法(A-1)，(A-2)，(B)，(C)和(D)时，通常反应各自是在大气压下进行。然而，各自还可以在升压或减压条件下反应。
当进行本发明方法(A-1)或(A-2)时，通常每摩尔式(II-a)或(II-b)的偕氯代亚胺使用2摩尔式(III)的亲偶极化合物和1-3摩尔酸结合剂。然而，所述反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行后处理。通常，将反应混合物进行萃取，洗涤提取物，干燥，和如需要使用常规方法如色谱或重结晶方法去除剩余物中可能含有的杂质。
当进行本发明方法(B)时，通常每摩尔式(IV)噁唑烷酮使用2摩尔式(III)的亲偶极化合物。然而，所述反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行后处理。通常，将反应混合物进行萃取，洗涤提取物，干燥，和如需要使用常规方法如色谱或重结晶方法去除剩余物中可能含有的杂质。
当进行本发明方法(C)时，通常每摩尔式(V)羧酸使用2摩尔式(III)的亲偶极化合物和1-3摩尔乙酸酐。然而，所述反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行后处理。通常，将反应混合物进行萃取，洗涤提取物，干燥，和如需要使用常规方法如色谱或重结晶方法去除剩余物中可能含有的杂质。
当进行本发明方法(D)时，通常每摩尔式(I)化合物使用1摩尔或过量的式(III)的亲偶极化合物和1-5摩尔酸结合剂和1/20摩尔催化剂。然而，所述反应组分还可以使用其它比例。通过常规方法进行后处理。通常，将反应混合物在水和甲基叔丁基醚之间进行分配，用硫酸钠干燥有机相和如需要使用常规方法如色谱或重结晶方法去除剩余物中可能含有的杂质。
本发明活性化合物适合防治有害动物，特别是在农业、林业、储藏产保护和材料的保护以及卫生领域中发生的昆虫，螨类和线虫，同时具有很好的植物耐受性和对温血动物的有利的毒性。它们可优选用作植物保护剂。它们对普通敏感和抗性种类以及对所有或某些发育阶段都具有活性。上述有害动物包括等足目，例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如，具斑马陆。
唇足目，例如，食果地蜈蚣和蚰蜒属。
综合目，例如，庭园么蚰。
缨尾目，例如，台湾衣鱼。
弹尾目，例如，武装棘跳虫。
直翅目，例如，家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，散白蚁属。
虱目，例如，体虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如，温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
异翅亚目，例如，扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。
同翅目，例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶 隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目，例如，棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus属和水稻负泥虫。
鞘翅目，例如，家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻水象。
膜翅目，例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。
双翅目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。
蚤目，例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲，例如，蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属和短须螨属。
植物寄生线虫包括，例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线属、毛刺属和伞滑刃线虫属。
本发明式(I)化合物具有特别突出的杀鳞翅目幼虫，鞘翅目幼虫，蛛螨，蚜虫和潜叶蝇活性。
本发明式(I)化合物特别是对芥菜叶甲幼虫(辣根猿叶甲)，枭蛾幼虫(草地粘虫)，水稻黑尾叶蝉幼虫(黑尾叶蝉)，桃蚜(桃蚜)和温室棉红蜘蛛(棉叶螨)的所有阶段具有更显著的活性。
如需要，本发明化合物在特定的浓度或使用量下还可用作除草剂或杀微生物剂，例如作为杀真菌剂，抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。这里植物可以理解为表示所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种方法和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物和包括获得或没有获得植物品种权保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分和植物组织，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料，以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、短匍茎和种子。
对植物和植物各部分进行处理的本发明方法是通过常规处理方法，将活性化合物直接施用或将化合物施用于它们周围、生长环境或贮藏地点进行处理，例如通过浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂和当为繁殖材料，特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
活性化合物可被加工成常规制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将本发明活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂混合而制成。
使用水作为填充剂的情况下，还可例如使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要包括芳烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷(Chlorethylene)或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或石蜡，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水。
适合的固体载体有
例如铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，以及合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石以及无机和有机粉末的合成颗粒以及有机材料，如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎的颗粒；适合的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有例如亚硫酸化木素废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它粘着剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
本发明活性化合物可以其本身或，与其它已知活性化合物混合的其制剂形式使用例如用以扩大活性谱或防止抗性产生，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。这样，多数情况下，可获得增效活性，即混合物的活性高于各组分的活性。杀虫剂包括，例如，磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃类、苯基脲类和由微生物制备的物质等。
适合的共组分例如是下述化合物杀真菌剂Aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾盐，Andoprim，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨膦，乐杀螨，联苯，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，石硫合剂，Capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，Carvon，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，Clozylacon，硫杂灵，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，
咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，Diclofluanid，哒菌酮，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，二甲嘧酚，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二氰蒽醌，十二环吗啉，多果定，敌菌酮，敌瘟磷，氧唑菌，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，噁唑酮菌，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，醋酸三苯锡，羟基三苯锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟氯菌核利，氟喹唑，呋嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，三乙膦酸钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，呋吡唑灵，灭菌胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，双胍盐，六氯苯，己唑醇，恶霉灵，抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双八胍盐，双胍辛醋酸盐，Iodocarb，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，Irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，春雷霉素，亚胺菌，含铜杀菌剂如氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜和波尔多液，代森锰铜，代森锰锌，代森锰，Meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，福镁镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，呋酰胺，恶霜灵，Oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，Oxyfenthiin，多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，Picoxystrobin，多马霉素，哌丙灵，多抗霉素，Polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，Propanosine-sodium，丙环唑，丙森锌，Pyraclostrobin，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，Quinconazole，五氯硝基苯，硫和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四环唑，四氟醚唑，噻菌灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特，咪唑嗪，水杨菌胺，三环唑，十三吗啉，Trifloxystrobin，氟菌唑，嗪胺灵，灭菌唑，烯效唑，有效霉素A，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
氰菌胺，代森锌，福美锌，以及咪草酯(Dagger G)，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙基酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羟基喹啉硫酸盐(sulfat)，9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-甲酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二甲酯，顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺式-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲四硫醇钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-吡啶-3-基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酸酰胺(methanimidamid)，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯，苯基丙基硫代氨基磷酸O-甲基S-苯基酯，1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，4-[(3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-氟苯基)-丙烯酰基]-吗啉杀细菌剂溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡恶磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡，日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、Baculoviren、蚕白僵菌、纤细白僵菌、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、Bistrifluron、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、Butylpyridaben硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、Chromafenozide、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、Clocythrin、除线威、四螨嗪、Clothiamidine、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨Efusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯恶唑、乙嘧硫磷苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flumethrin、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威颗粒体病毒特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯吡虫啉、噁二唑虫、氯唑磷、异柳磷、恶唑磷、齐墩螨素核多角体病毒高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、烯虫酯、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、恶虫酮、速灭磷、米尔螨素、Milbemycin、久效磷二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲氧乐果、杀线威、亚砜磷玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、炔螨特、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、Pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚喹硫磷Ribavirin
杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、spirodiclofen、sulfotep、硫丙磷氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、辛体氯氰菊酯、Thiacloprid、Thiamethoxam、噻丙腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔YI 5302己体氯氰菊酯、Zolaprofos(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺3-甲基苯基-丙基氨基甲酸酯4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代(thio)]-3(2H)-哒嗪酮4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮苏云金芽孢杆菌EG-2348株系[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛[2-[[1，6-二氢-6-氧代-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸O，O-二乙酯N-氰基甲基-4-三氟甲基-烟酰胺3，5-二氯-1-(3，3-二氯-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)丙氧基]-苯还可与其它已知活性化合物，如除草剂，与肥料和生长调节剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合制备的应用形式存在。增效剂是能够提高本发明活性化合物活性，但加入的增效剂本身不必须是有活性的。
由市售制剂制备的应用形式中活性化合物含量可在宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量的活性化合物。
以适合于应用形式的常规方式施用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对石灰化底物上的碱具有很好的稳定性。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物以及它们的各部分。在优选实施方案中，处理野生植物种类和植物栽培品种，或通过常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合获得的植物，以及它们的各部分。在另一优选实施方案中，处理的植物是通过基因工程，如适合结合常规育种方法(Genetically Modified Organisms)获得的转基因植物和植物栽培品种及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选本发明处理的植物是那些各自市场上可以买得到的或通用的植物栽培品种。植物栽培品种可以理解为表示具有某些特性(“性状”)的植物，该植物是通过常规育种，诱变或通过重组DNA-技术获得的。这些植物可以是品种，生物型或地理型(Genotypen)。
根据植物种类或植物栽培品种，它们的生长场所和生长条件(土壤，气候，植物营养生长期，肥料)，本发明处理方法还可以获得超加合(“增效”)活性。因此，例如，可以减少施用量和/或扩大活性谱和/或提高本发明使用的化合物和组合物的活性，植物长势更佳，增强对高或低温的耐受性，提高对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更易收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能更佳，上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明将优选处理的转基因(即通过基因工程获得的那些植物)植物或植物栽培品种包括在遗传修饰中获得遗传物质的所有植物，其中所述遗传物质赋予这些植物特别有用的性状。这类性状的实例包括植物的长势更好，提高了对高温或低温的耐受性，增强了对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更易收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏稳定性和/或收获产品的加工性能更佳。另一些和特别优选的上述性状的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力，如抗昆虫，螨，植物病原真菌，细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物，如禾谷类(小麦，水稻)，玉米，大豆，马铃薯，棉花，油菜以及果树(苹果，梨，柑桔类水果和葡萄)，其中特别优选玉米，大豆，马铃薯，棉花和油菜。优选的性状特别是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫的防御能力，特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文称作“Bt植物”)在植物体内产生的那些毒素。还特别优选的性状是通过系统获得抗性(SAR)，系统素，植物抗毒素，激卫素和抗性基因和相应的表达蛋白和毒素提高植物对真菌，细菌和病毒的防御能力。另外特别优选的性状还包括提高植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麦黄酮的耐受性(例如“PAT”基因)。在转基因植物中，赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例是市售的下列玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种，它们的商品名为YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是市售的下述玉米品种，棉花品种和大豆品种，它们的商品名为Roundup Ready(耐草甘膦，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦基麦黄酮，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮)以及STS(耐磺酰脲，例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过用于除草剂耐受性的常规方法培育的植物)还包括商品名为Clearfield(例如玉米)的市售植物品种。当然，上面的描述也适用于具有这些遗传性状或具有仍需开发的遗传性状的那些植物栽培品种，未来将培育这些植物和/或市场化开发。
以特别有利的方式用通式(I)化合物和/或本发明活性化合物混合物通过本发明方法处理上述植物。对于活性化合物或混合物的上述优选范围也适用于处理这些植物。特别优选使用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、头虱、羽虱和跳蚤也有活性。这些寄生虫包括虱目，例如，血虱属、颚虱属、虱属、Pthirus spp.和管虱属；食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、Menoponspp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属；双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属.、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.、蜱蝇属蚤目，例如，蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属、角叶蚤属异翅亚目，例如，臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属、全圆蝽属蜚蠊目，例如，东方蜚蠊，美洲大蠊，德国小蠊和蜚蠊属蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如，锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
本发明化合物例如对蜱，如Amblyomma hebraeum的各发育阶段，对寄生性蝇，如Lucilia cuprina具有显著活性。
本发明式(I)活性化合物还适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)使得通过使用本发明活性化合物可以使动物饲养更经济和更简单。
应用于兽医领域时，本发明活性化合物根据已知方法通过经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)，植入法；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉方式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于家畜，家禽，宠物等时，式(I)活性化合物可使用制剂形式(例如粉剂，乳剂，可流动组合物)，其中包括1-80％重量的本发明的活性化合物，直接使用或100-10000倍稀释后使用或用作药浴。
另外发现本发明化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此鞘翅目昆虫，如北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychuscapucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹膜翅目，例如蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)白蚁，例如木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁缨尾目，例如台湾衣鱼本发明的工业材料可以理解为表示非生活(nicht-lebende)用品，例如优选塑料、胶粘剂、胶、纸和板、皮革、木材和加工后的木制品和涂料组分。
木材以及加工后的木制品是特别优选保护其免受昆虫侵袭的材料。
通过本发明制剂或含有本发明制剂的混合物可以保护的木材和加工后木制品可以理解为表示，例如建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、船头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电杆、木镶板、木窗和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中很常用的细木工或木制品。
活性化合物可以其本身或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂，颗粒剂，溶液，悬浮剂，乳剂或糊剂方式使用。
上述制剂可以本身已知方法制备，例如通过将本发明活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，抗水剂混合，如需要加入催干剂和UV稳定剂和如需要加入染料和颜料和其它加工助剂。
用于保护木材和木制品的杀虫组合物或浓缩物包含0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量浓度的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫的种类及发生情况和介质确定的。最佳施用量各自可通过系列试验确定。然而基于需保护的材料，一般，使用0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量的活性化合物是足够的。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水，如需要可加入乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是油性或油类溶剂，其蒸发值大于35和闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度的油性、不溶于水的油性和油类溶剂是适合的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-220℃的矿物油，沸程为170-220℃的石油溶剂，沸程为250-350℃的锭子油，沸程为160-280℃的石油和芳烃，和松节油等。
在优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用高或中挥发度的有机化学溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35和闪点大于30℃，优选大于45℃，和杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于该溶剂混合物中。
根据优选实施方案，某些有机化学溶剂或溶剂混合物用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基-和/或酯-和/或醚基的脂族有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。
本发明使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们可用水稀释和/或可溶解或可分散或可乳化于上述使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成或含有下列物质的粘合剂丙烯酸酯树脂(Acrylatharz)，乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚-或聚加成反应树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚醛树脂，烃类树脂，如茚-香豆酮树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳剂，分散剂或溶液形式使用。沥青或沥青状物质也可用作粘合剂，用量至多为10％重量。还可以使用本身已知的染料，颜料，防水剂，气味调节剂和抑制剂或防腐剂等。
在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或干性植物油。本发明优选使用含油量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上述所有或某些粘合剂可用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的蒸发和结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用粘合剂的100％计)。
增塑剂得自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸-二丁基，-二辛基或-苄基丁基酯，磷酸酯类，如磷酸三丁酯，己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
适用的溶剂或稀释剂还特别包括水，如需要可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂混合使用。
对木材特别有效的保护方法是通过大批量的浸渍方法，例如通过真空，双真空(Doppelvakuum)或加压方法进行处理。
现混现用组合物中如需要还可以包括其它杀虫剂和如需要还可以加入一种或多种杀菌剂。
适合的另外的混合组分优选WO94/29 268中所提及的那些杀虫剂和杀真菌剂。在该文献中所述化合物也明确作为本申请的组分。
特别优选的混合组分是杀虫剂，如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiacloprid、Methoxyfenozide和杀铃脲，以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
同样本发明化合物还可用于保护各种物品免受动植物的定殖，特别是经常与海水或盐水接触的物品如船壳、观测屏、网、船体结构、码头和信号装置。
由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和Ledamorpha(茗荷儿)类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或藤壶亚目(藤壶虫)，如藤壶属或指茗荷属的定殖增加了船体的摩擦阻力并由此因增加了能源消耗和还有经常滞留干船坞，这样明显增加了运营成本。
此外定殖的还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要是由定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着侵染，该昆甲类包括在蔓足纲(蔓足类甲壳动物)中。
令人惊奇地，目前已发现本发明活性化合物混剂单独使用或与其它活性化合物混合使用都具有很好的防污(抗定殖)作用。
通过使用本发明化合物，或单独使用或与其它活性化合物混合使用，可无需使用重金属，如，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基锡、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、三氯化苯基-(联吡啶)-铋、氟化三正丁基锡、亚乙基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌和铜盐、亚乙基双硫代氨基甲酸双二甲基二硫代氨基甲酰基锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物的浓度。
如适合，现混现用防污漆还可包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
用于本发明防污组合物的优选的适合的混合组分是杀藻剂，如2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、茵多酸、醋酸三苯基锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，杀菌剂，如苯并[b]噻吩甲酸环己酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluor-folpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类，如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；
杀软体动物剂，如醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；或常用的防污活性化合物，如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾，铜，钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包括在本发明组合物中的浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量的本发明活性化合物。
而且，本发明防污组合物包括在下述文献中公开的常用组分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，AntifoulingMarine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973。
除了的杀藻剂、杀真菌剂、杀软体动物剂和本发明杀虫活性化合物外，防污涂料中还特别包括粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂(Acrylharze)、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
如适合，涂料中还可包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或染料。涂料中还可包括如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。涂料中还可以包括增塑剂，影响流变性质的改良剂以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系(Self-Polishing-Antifouling Systemen)中。
本发明活性化合物还适于控制封闭空间，如公寓，厂房，办公室，车厢等空间中出现的动物害虫，特别是昆虫，蜘蛛和螨。它们可单独使用或与家用杀虫制剂中的其它活性化合物和常用助剂混合使用以控制上述害虫。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有活性。这些害虫包括蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如鸟蛤蛛科、园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱、阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
家用杀虫剂领域中，所述应用可单独或与其它适合的活性化合物结合进行，其它适合的活性化合物如磷酸酯类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物。
所述应用可以以气溶胶形式，非增压喷雾产品，例如泵和喷雾器喷雾、自动弥雾系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、带有纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发装置、液体蒸发器、凝胶-和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发系统、防蛀纸、防蛀袋和防蛀胶，置于撒布饵料中或饵料位置上的颗粒剂或粉剂进行。
通过下列实施例进一步解释本发明化合物的制备和应用。
制备实施例实施例1 合成步骤1 搅拌下，向100.5g(0.50mol)4-溴苯甲酸，1ml二甲基甲酰胺和1200ml二氯甲烷的混合物中逐滴加入63.5g(0.50mol)草酰氯的50ml二氯甲烷溶液。搅拌4小时后和当停止放出气体(HCl，CO，CO2)后，将混合物在氩气中冷却至-60℃，然后在10分钟内逐滴加入70.8g(0.50mol)2-氯苄胺和161.0g(1.25mol)N，N-二异丙基乙胺的混合物。搅拌过夜后将所得黄色溶液依次各自用250ml 2N盐酸洗涤三次，用300ml水洗涤一次和用300ml饱和氯化钠溶液洗涤一次。用硫酸钠干燥有机相并蒸干后获得的剩余物与200ml二氯甲烷在室温下搅拌，然后抽吸过滤。将所得剩余物溶解在200ml甲基叔丁醚中，短暂加热至沸腾，然后冷却并再次抽吸过滤。
由此获得108g(理论值的83％)4-溴-N-(2-氯苄基)苯甲酰胺，熔点为133℃。
合成步骤2 将106.4g(0.34mol)化合物(VIII-b-1)和200ml亚硫酰氯的混合物加热回流2小时。冷却至室温后，减压除去过量的亚硫酰氯。将所得黄色油状物于室温下短暂停留结晶。
由此获得112.5g(理论值的97％)4-溴-N-(2-氯苄基)-苯甲亚胺酰氯，熔点为58-61℃。
合成步骤3将在300ml二氯甲烷中的55.9g(163mmol)化合物(II-b-1)，17.3g(327mmol)丙烯腈和33.0g(327mmol)三乙胺混合物在排除光和空气的条件下，室温下静置7天。然后将混合物用100ml 2N盐酸洗涤三次，用100ml水洗涤一次和用100ml浓氯化钠溶液洗涤一次。用硫酸钠干燥，然后减压完全浓缩，将剩余物多次通过使用二氯甲烷/环己烷的硅胶色谱纯化。
由此获得((2S，3R)，(2R，3S))-2-(4-溴苯基)-5-(2-氯苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-腈，熔点为110℃。
实施例2 氩气氛围中，将由0.997g(2.78mmol)化合物(I-b-1)，0.606g(2.90mmol)4-三氟甲氧基-苯基-硼酸，0.16g(0.14mmol)四-三苯膦-钯，20ml 1，2-二甲氧基乙烷和5.0ml 20％浓度的碳酸钠溶液组成的混合物在90℃加热30分钟。冷却至室温后，将混合物溶解在30ml水和30ml甲基叔丁醚中。分离出有机相，然后将水相用甲基叔丁醚萃取至抽提完全。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压完全浓缩。由二氯甲烷/甲基叔丁醚中结晶获得白色固体。
由此获得320mg(理论值的26％)的((2S，3R)，(2R，3S))-5-(2-氯苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)-1，1’-联苯基-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-3-腈，熔点为132℃。
实施例3 氩气氛围中，将由0.803g(2.23mmol)化合物(I-b-1)，0.732g(4.46mmol)4-异丙基-苯基-硼酸，0.130g(0.12mmol)四-三苯膦-钯，15ml 1，2-二甲氧基乙烷和3.7ml 20％浓度的碳酸钠溶液组成的混合物在90℃加热40分钟。冷却至室温后，将混合物溶解在30ml水和30ml甲基叔丁醚中。分离出有机相，然后将水相用甲基叔丁醚萃取至抽提完全。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压完全浓缩。所得剩余物通过硅胶色谱，流动相使用环己烷/乙酸乙酯，获得目标产物。
由此获得230mg(理论值的26％)的((2S，3R)，(2R，3S))-5-(2-氯苯基)-2-[4’-(异丙基)-1，1’-联苯基-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-3-腈，熔点为127-128℃。
实施例4 将在300ml二氯甲烷中的55.9g(163mmol)化合物(II-b-1)，28.1g(327mmol)丙烯酸甲酯和33.0g(327mmol)三乙胺混合物，在排除光和空气的条件下，室温下静置7天。然后将混合物用各自100ml2N盐酸洗涤三次，用100ml水洗涤一次以及用100ml浓氯化钠溶液洗涤一次。用硫酸钠干燥，然后减压完全浓缩，将剩余物多次通过使用二氯甲烷/环己烷的硅胶色谱纯化。
由此获得((2S，3R)，(2R，3S)-2-(4-溴苯基)-5-(2-氯苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-甲酸甲酯，熔点为134℃。
实施例5 氩气氛围中，将由1.09g(2.78mmol)化合物(I-b-2)，0.606g(2.90mmol)4-三氟甲氧基-苯基-硼酸，0.16g(0.14mmol)四-三苯膦-钯，20ml 1，2-二甲氧基乙烷和5.0ml 20％浓度的碳酸钠溶液组成的混合物在90℃加热30分钟。冷却至室温后，将混合物溶解在30ml水和30ml甲基叔丁醚中。分离出有机相，然后将水相用甲基叔丁醚萃取至抽提完全。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压完全浓缩。剩余物通过硅胶色谱，流动相使用环己烷/乙酸乙酯。
由此获得620mg(理论值的47％)((2S，3R)，(2R，3S))-5-(2-氯苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)-1，1’-联苯基-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-3-甲酸甲酯，淡黄色油状物。
LogP(pH2.3)＝5.05。
实施例6 合成步骤1 氩气氛围中，20℃下向73.3g(464mmol)2，6-二氟苯甲酸的1000ml二氯甲烷和2ml二甲基甲酰胺的溶液中逐滴加入64.8g(510mmol)草酰氯的200ml二氯甲烷溶液(1小时，不通入氩气流，内部温度降至15℃)。当剧烈放出气体(CO2，CO，HCl)停止后，将混合物加热至35℃并再搅拌5分钟。然后加入103.2g(464mmol)4-溴苄胺盐酸盐，在0℃，向酰氯溶液中逐滴加入140.5g(1391mmol)三乙胺的100ml二氯甲烷的溶液。当反应结束后，加入200ml二氯甲烷。然后将混合物用各自500ml2N HCl振摇萃取两次，用各自250ml 2N NaOH振摇萃取两次，然后洗涤至中性并用100ml浓氯化钠溶液萃取一次。将混合物用硫酸钠干燥并过滤，然后将滤液减压完全浓缩。目标化合物由二氯甲烷/正己烷中结晶。
由此获得125.7g(理论值的83％)的N-(4-溴苄基)-2，6-二氟苯甲酰胺，熔点为142℃。
合成步骤2 将25g(76.7mmol)化合物(VIII-a-1)在60ml亚硫酰氯中加热回流2小时。然后将混合物减压完全浓缩。将所得剩余物不经纯化而用于下一步反应。
合成步骤3将25.4g(73.7mmol)化合物(II-a-1)，25.3g(294mmol)丙烯酸甲酯和29.8g(295mmol)三乙胺的混合物在排除光和空气的条件下静置14天。
为进行处理，将混合物溶解在500ml二氯甲烷中，将有机相用各自500ml 2N盐酸萃取三次。用硫酸钠干燥有机相，然后减压浓缩，将所得剩余物多次通过硅胶色谱纯化，流动相使用二氯甲烷/甲醇。
由此获得((2S，3R)，(2R，3S))-2-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-甲酸甲酯，熔点为133℃。
实施例7 氩气氛围中，将由1.10g(2.78mmol)化合物(I-b-3)，0.606g(2.90mmol)4-三氟甲氧基-苯基-硼酸，0.16g(0.14mmol)四-三苯膦-钯，20ml 1，2-二甲氧基乙烷和5.0ml 20％浓度的碳酸钠溶液组成的混合物在90℃加热30分钟。冷却至室温后，将混合物溶解在30ml水和30ml甲基叔丁醚中。分离出有机相，然后将水相用甲基叔丁醚萃取至抽提完全。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压完全浓缩。在二氯甲烷/甲基叔丁醚中结晶获得白色固体。
由此获得480mg(理论值的39％)的((2S，3R)，(2R，3S))-5-(2，6-二氟苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)-1，1’-联苯基-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-3-甲酸甲酯，熔点为125℃。
实施例8 将在300ml二氯甲烷中的25.4g(76.6mmol)化合物(II-a-1)，16.2g(303mmol)丙烯腈和30.7g(303mmol)三乙胺混合物在排除光和空气的条件下，室温静置7天。然后将混合物用各自100ml 2N盐酸洗涤三次，用100ml水洗涤一次和用100ml浓氯化钠溶液洗涤一次。用硫酸钠干燥混合物，然后减压完全浓缩，将剩余物多次通过硅胶色谱纯化，流动相使用二氯甲烷/环己烷。
由此获得((2S，3R)，(2R，3S))-2-(4-溴苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-腈，熔点为159℃。
实施例9 氩气氛围中，将由1.00g(2.78mmol)化合物(I-b-4)，0.606g(2.90mmol)4-三氟甲氧基-苯基-硼酸，0.16g(0.14mmol)四-三苯膦-钯，20ml 1，2-二甲氧基乙烷和5.0ml 20％浓度的碳酸钠溶液组成的混合物在90℃加热30分钟。冷却至室温后，将混合物溶解在30ml水和30ml甲基叔丁醚中。分离出有机相，然后将水相用甲基叔丁醚萃取至抽提完全。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压完全浓缩。在二氯甲烷/甲基叔丁醚中结晶获得淡黄色固体。
由此获得520mg(理论值的42％)的((2S，3R)，(2R，3S))-5-(2，6-二氟苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)-1，1’-联苯基-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-3-腈，熔点为145℃。
下表中所列化合物可类似上述本发明制备方法之一制备。 上表以及上述制备实施例中给出的logP值是根据EEC Directive79/831 Annex V.A8方法，通过HPLC(高效液相色谱)，使用反相柱(C18)，温度43℃的条件下测定的。
在酸性范围，测定是在pH 2.3，使用流动相0.1％含水磷酸和乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度条件下进行的(表中以a)标记)。
在中性范围，测定是在pH 7.5，使用流动相0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液和乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度条件下进行的(表中以b)标记)。
根据已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
利用200nm-400nm的UV光谱在色谱信号最大值中确定λ最大值。
应用实施例实施例A潜蝇(Liriomyza)试验溶剂 3重量份的二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将被蓟马(Thripse)(三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii))的卵和各发育阶段潜蝇侵染的豆科(菜豆(Phaseolus vulgaris))植株浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中。
在规定的一段时间后，测定活性，以％表示。100％表示已杀死所有的蓟马；0％表示没有杀死一头蓟马。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表A潜蝇试验 实施例B根结线虫(Meloidogyne)试验溶剂 30重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
向容器中装填砂子，活性化合物溶液，南方根结线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液以及莴苣种子(Salatsamen)。莴苣种子萌发且植株发育。在莴苣的根部，形成虫瘿。
在预定的一段时间后，采用形成虫瘿数量为标准确定杀线虫活性，以％表示。100％表示没有发现虫瘿；0％表示处理后的植物上的虫瘿数量，相当于未处理对照的虫瘿数量。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表B根结线虫试验 实施例C猿叶甲(Phaedon)幼虫试验溶剂 30重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝叶片上定殖十字花科甲虫(辣根猿叶甲(Phaedon cochloeariae))的幼虫，同时一直保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有辣根猿叶甲(Kfer)幼虫；0％表示没有杀死一头辣根猿叶甲幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表C猿叶甲幼虫试验 实施例D草地粘虫(Spodoptera frugiperda)试验溶剂 30重量份的二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝叶片上定殖粘虫(草地粘虫)的幼虫，同时保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
下表中列出了活性化合物，活性化合物浓度和试验结果。
表D草地粘虫试验
实施例E黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)试验(土壤中的幼虫)临界浓度试验/土壤昆虫-处理转基因植物溶剂 7重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂浇至土壤。此时，制剂中的活性化合物浓度几乎不相关，重要的仅仅是以重量计，每土壤体积单位中的活性化合物量，以ppm(mg/l)表示。将土壤装填至0.25升的花盆中并将其保持在20℃。
处理完成后立即将品种为YIELD GUARD(美国孟山都公司产品商标名)的5粒催芽后的玉米种子放入每个花盆中。2天后，将上述试验昆虫放入处理后的土壤。再过7天后，通过统计已出苗的玉米植株来确定活性化合物的效果(1株植物＝20％活性)。
实施例F美洲烟夜蛾(Heliothis virescens)试验(处理转基因植物)溶剂 7重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和上述量的乳化剂混合，然后将浓缩物用水稀释至所需浓度。
将品种为Roundup Ready(美国孟山都公司的产品商标名)的大豆苗(Glycine max)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后定殖美洲烟夜蛾(Tabakknospenraupe Heliothis virescens)，同时始终保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
权利要求
1.式(I)的Δ1-吡咯啉 其中Ar1代表基团 和Ar2代表基团 其中m代表0，1，2，3或4，R1代表卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)0R6或-NR7R8，R2和R3各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R4代表卤素或下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表卤素，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，烷基，烷基羰基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷基磺酰氧基，三烷基甲硅烷基，烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，卤代烷基氨基磺酰基，双烷氧基硼烷，-B(OH)2，X代表直接键，氧，-S(O)o，-NR6，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，亚烷基，亚烯基，亚炔基，亚烷氧基，氧基亚烷基，氧基亚烷氧基，硫代亚烷基，亚环丙基或亚环氧乙烷基，A代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列基团一或多取代或代表5至10元饱和或不饱和的杂环基，该杂环基含有一个或多个选自氮，氧和硫的杂原于并任选被W2所列的基团一或多取代，B代表任选被W1所列基团一或二取代的对亚苯基，Z代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-，D代表氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，卤代烯基，卤代烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，Y代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，亚烷基，亚烯基，亚炔基，亚烷氧基，氧基亚烷基，氧基亚烷氧基，硫代亚烷基，卤代亚烷基，卤代亚烯基，E代表氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，卤代烯基，卤代烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，W1代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代烷基磺酰氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，五氟硫代，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2N(R6)CO2R6，-OSO2R12，-C(R6)＝N-O(R6)，W2代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代烷基磺酰氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-C(R6)＝N-O(R6)，n代表0，1，2，3或4，Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子，Q还代表-CO2R13或-CONR14R15，o代表0，1或2，R6代表氢，烷基或卤代烷基，R7和R8各自独立地代表氢，烷基，环烷基，卤代烷基，或一起代表亚烷基，R9代表氢，烷基，环烷基，卤代烷基，芳烷基，苯基，R10代表烷基，卤代烷基，芳烷基，R11代表烷基，芳基，R12代表烷基，卤代烷基，芳烷基或芳基，R13代表氢；代表一或多取代的烷基；代表任选取代的氨基羰基烷基；代表烯基，苯基烯基；代表各自任选取代的苯基烷基或苯氧基烷基；代表各自任选取代的环烷基或环烷基烷基；代表饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，各自含有1-4个选自氮，氧和硫的杂原子；或代表四氢萘基或茚满基，R14和R15各自独立地代表氢，卤代烷基，烷氧基烷基；代表各自任选取代的苯基或苯基烷基；代表各自任选取代的环烷基或环烷基烷基；代表各自任选取代的，各自饱和或不饱和的杂环基或杂环基烷基，各自含有1-4个选自氮，氧和硫的杂原子，R14和R15还一起代表亚烷氧基亚烷基或亚烷硫基亚烷基。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar1代表基团 和Ar2代表基团 其中m代表0，1，2或3，R1代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，-S(O)oR6，-NR7R8，R2和R3各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R4代表氟，氯，溴，碘或位于芳环的邻或对位上的下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-ER5代表卤素，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，三(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，C1-C6-烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，(C1-C6-卤代烷基)氨基磺酰基，双(C1-C6-烷氧基)硼烷，-B(OH)2，X代表直接键，氧，-S(O)o，-NR6，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，C1-C4-亚烷基，C2-C4-亚烯基，C2-C4-亚炔基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基，亚环丙基或亚环氧乙烷基，A代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列基团一至四取代，或代表5至10元的杂环基，该杂环基含有1或2个芳环和1-4个杂原子，其中所述杂原子选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子(特别是四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)并且该杂环基任选被W2所列基团一至四取代，B代表任选被W1所列基团一或二取代的对亚苯基，Z代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-，D代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代烯基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰基或二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基，Y代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，C1-C6-亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-亚炔基，C1-C6-卤代亚烷基，C2-C6-卤代亚烯基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基，E代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C2-C6-卤代烯基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰基，二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基，W1代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基羰基，五氟硫代，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2N(R6)CO2R6，-OSO2R12或-C(R6)＝N-O(R6)，W2代表氰基，卤素，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C6-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8或-C(R6)＝N-O(R6)，n代表0，1，2，3或4，Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-CONH2，-CSNH2，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和的杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子，Q还代表-CO2R13或-CONR14R15，o代表0，1或2，R6代表氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，R7和R8各自独立地代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，或一起代表亚烷基，R9代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基，苯基，R10代表C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基，R11代表C1-C6-烷基，苯基，R12代表C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，苄基，苯基，R13代表氢；代表被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C1-C6-烷基氰基，硝基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基羰基和2-吡咯烷酮；代表可在氨基上被选自下列的相同或不同取代基取代的氨基羰基C1-C6-烷基C1-C4-烷基，苯基和卤代苯基；代表C2-C8-烯基，苯基-C2-C6-烯基；代表苯基-C1-C4-烷基或苯氧基-C1-C4-烷基，其中各自在苯环上被选自下列的相同或不同取代基一至四取代卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；代表C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各自可在环烷基环上被C1-C4-烷基一至三取代；代表5或6元饱和或不饱和的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，上述基团各自含有选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的1-4个杂原子(特别是呋喃基，噻吩基，吡啶基，呋喃甲基，噻吩甲基或吡啶甲基)，其中所述杂环可各自被卤素取代；代表四氢萘基或茚满基，R14和R15各自独立地代表氢，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基；代表各自可在苯环上被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；代表各自可在环烷基环上被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；代表5或6元饱和或不饱和的杂环基或杂环基-C1-C4-烷基，上述基团各自含有选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子的1-4个杂原子(特别是呋喃基，噻吩基，四氢呋喃基，呋喃甲基，噻吩甲基，四氢呋喃甲基，噻唑基)，其中所述杂环可各自被卤素或C1-C4-烷氧基羰基取代，R14和R15还一起代表C1-C4-亚烷氧基-C1-C4-亚烷基或C1-C4-亚烷硫基-C1-C4-亚烷基。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar1代表基团 和Ar2代表基团 其中m代表0，1或2R1代表氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R2和R3各自独立地代表氢，氟，氯，溴，碘，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，R4代表氯，溴，碘或位于芳环的邻或对位上的下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氟，氯，溴，碘，羟基，氰基，-CONH2，-CSNH2，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷基羰基，C1-C6-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，-OSO2CF3，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，-B(OH)2，2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧代硼烷)，X代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，氧基磺酰基(OSO2)，C1-C4-亚烷基，C2-C4-亚烯基，C2-C4-亚炔基，C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基，亚环丙基，亚环氧乙烷基，A代表苯基，萘基或四氢萘基，各自任选被W1所列基团一至三取代，或代表5至10元的杂环基，该杂环基含有1或2个芳环和1-4个杂原子，其中所述杂原子选自0-4个氮原子，0-2个氧原子和0-2个硫原子(特别是四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，三唑基，喹啉基或异喹啉基)并且该杂环基任选被W2所列基团一至三取代，B代表任选被W1所列基团一或二取代的对亚苯基，Z代表-(CH2)n-，氧或-S(O)o-，D代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C1-C4-烷基磺酰基，Y代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，羰氧基，氧基羰基，C1-C6-亚烷基，C2-C6-亚烯基，C2-C6-亚炔基；各自被氟或氯取代的C1-C6-亚烷基或C2-C6-亚烯基；C1-C4-亚烷氧基，C1-C4-氧基亚烷基，C1-C4-氧基亚烷氧基，C1-C4-硫代亚烷基，E代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基或C1-C6-烷基磺酰基，W1代表氰基，氟，氯，溴，碘，甲酰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，(C1-C4-卤代烷基)磺酰氧基，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-OSO2R12，-C(R6)＝N-O(R6)，W2代表氰基，氟，氯，溴，甲酰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，各自被氟或氯取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，C2-C6-卤代烯氧基，-OSO2CF3，C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧基羰基，-S(O)oR6，-SO2NR7R8，-OSO2NR7R8，-C(R6)＝N-O(R6)，n代表0，1，2或3，Q代表-CO2R9，-COR10，-CONR7R8，-CN，-PO(OR11)2，5至7元饱和或不饱和杂环，该杂环含有2-4个选自氮，氧和硫的杂原子(特别是二氢二噁嗪，噁唑啉，噻唑啉，咪唑啉，四唑)，Q还代表-CO2R13或-CONR14R15，o代表0，1或2，R6代表C1-C6-烷基或各自被氟或氯取代的甲基或乙基，R7和R8各自独立地代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，各自被氟或氯取代的C1-C6-烷基，或一起代表C4-C5-亚烷基，R9代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟或氯取代的C1-C6-烷基，苄基，苯基，R10代表C1-C6-烷基，氟或氯取代的C1-C6-烷基，R11代表C1-C4-烷基，苯基，R12代表C1-C4-烷基，代表氟或氯取代的C1-C4-烷基，R13代表氢；代表被选自下列的相同或不同取代基一或二取代的C1-C4-烷基氰基，硝基，甲氧基，甲氧基羰基和2-吡咯烷酮；代表在氨基上可被选自下列的相同或不同取代基取代的氨基羰基C1-C4-烷基C1-C4-烷基，苯基和卤代苯基；代表C2-C6-烯基，苯基-C2-C5-烯基；代表苯基-C1-C4-烷基或苯氧基-C1-C4-烷基，其中各自可在苯环上被选自下列的相同或不同取代基一至三取代氟，氯，甲基，甲氧基和三氟甲氧基；代表C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各自可在环烷基环上被甲基一至三取代；代表呋喃基，噻吩基，吡啶基，呋喃甲基，噻吩甲基或吡啶甲基，其中杂环上可各自被氯取代；或代表四氢萘基或茚满基，R14代表氢，R15代表C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；代表各自在苯环上被选自下列的相同或不同取代基一至四取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基氟，氯，甲基，甲氧基，三氟甲基和三氟甲氧基；代表各自在环烷基环上被选自下列的相同或不同取代基一至三取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氟，氯，甲基，三氟甲基和三氟甲氧基；代表呋喃基，噻吩基，四氢呋喃基，呋喃甲基，噻吩甲基，四氢呋喃甲基，噻唑基或C1-C4-烷氧基羰基取代的噻唑基，R14和R15还一起代表吗啉代或硫代吗啉代。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar1代表基团 和Ar2代表基团 其中R1代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R2和R3各自独立地代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R4代表氯，溴或下列基团之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氟，氯，溴，羟基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，-OSO2CF3，-OSO2NMe2或-SO2CF3，R5还代表氢，X代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-OCH2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-OCH2O-，-O(CH2)2O-，A代表任选被W1所列基团一或二取代的苯基，或代表四唑基，呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡咯基，吲哚基，噁唑基，苯并噁唑基，异噁唑基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，三嗪基，三唑基，上述各杂环基任选被W2所列基团一或二取代，B代表任选被W1所列基团一取代的对亚苯基，Z代表氧，硫或-SO2-，D代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-丙烯基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SO2CF3，-SO2(CF2)3CF3，-SO2NMe2，Y代表直接键，氧，硫，-SO2-，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-OCH2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-OCH2O-，-O(CH2)2O-，E代表氢，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-丙烯基，丁烯基，炔丙基，丁炔基，-CF3，-CHF2，-CC1F2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SO2CF3，-SO2(CF2)3CF3，-SO2NMe2，W1代表氰基，氟，氯，溴，甲酰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2H，-OCH2CF3，-CH2CF2CF3，-CF2CF2H，-CF2CHFCF3，-SCF3，-SCHF2，-SO2CHF2，-SO2CF3，-SOCHF2，-SOCF3，-SO2NMe2，-OSO2CH3，-OSO2CF3，-OSO2(CF2)3CF3，-COCH3，-CO2CH3，-CO2Et，SO2Me，-OSO2NMe2，-C(Me)＝N-O(Et)，-C(Et)＝N-OMe，W2代表氰基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，-OSO2CF3，-COCH3，-CO2CH3，-OCH2CF3，-SO2CF3，-SO2NMe2，-OSO2NMe2，-C(Me)＝N-O(Et)，-C(Et)＝N-OMe，Q代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-CO2-正己基，-CO2-环己基，-CO2-三氟乙基，-CO2CH2Ph，-CO2Ph，-COCH3，-COCH2CH3，-CO-正丙基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，-PO(OMe)2，吡咯烷羰基，哌啶羰基，-PO(OEt)2，-PO(OPh)2，二氢二噁嗪基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，四唑基，Q还代表-CO2CH2CN，-CO2(CH2)2CN，-CO2(CH2)3CN，-CO2CH2C(CH3)2NO2，-CO2(CH2)2OCH3，-CO2H，2-甲氧基羰基-丙氧基羰基，3-(2-氧代-1-吡咯烷基)丙氧基羰基，N-4-氟苯基-N-异丙基-氨基-2-氧代-乙氧基羰基，-CO2(CH2)3CH＝CH2，-CO2(CH2)2C(CH3)＝CH2，-CO2CH2CH＝CH-Ph，2-氯苄氧基羰基，3-氯苄氧基羰基，4-氯苄氧基羰基，1-苯基乙氧基羰基，3-苯基丙氧基羰基，2-苯氧基乙氧基羰基，4-甲基-环己氧基羰基，环己基甲氧基羰基，1-环己基乙氧基羰基，3-呋喃甲氧基羰基，2-噻吩甲氧基羰基，3-噻吩甲氧基羰基，2-吡啶基甲氧基羰基，3-吡啶基甲氧基羰基，6-氯-3-吡啶基甲氧基羰基，1-四氢萘氧基羰基，1-茚满氧基羰基，-CON(H)CH2CF3，甲氧基乙基氨基羰基，4-三氟甲氧基苯基氨基羰基，苄基-氨基羰基，2-氯苄基-氨基羰基，3-氯苄基-氨基羰基，4-氯苄基-氨基羰基，3-甲基苄基-氨基羰基，4-甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氯苄基-氨基羰基，2-甲氧基苄基-氨基羰基，2，3-二甲氧基苄基-氨基羰基，3，5-二甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氟苄基-氨基羰基，4-三氟甲基环己基-氨基羰基，环己基甲基-氨基羰基，2-噻吩甲基-氨基羰基，2-四氢-呋喃甲基-氨基羰基，2-噻唑基-氨基羰基，5-甲氧基羰基-2-噻唑基-氨基羰基或代表吗啉代羰基。
5.权利要求1的式(I)化合物，其中Ar1代表基团 Ar2代表基团 R1代表氟或氯，R2代表氢，氯或氟，R4代表-B-Z-D，B代表对亚苯基，Z代表氧或硫，D代表-CF3，Q代表-CO2CH3，-CO2CH2CH3，-CO2-正丙基，-CO2-异丙基，-CO2-正丁基，-CO2-异丁基，-CO2-仲丁基，-CO2-叔丁基，-CO2-正戊基，-CO2-新戊基，-CO2-仲异戊基，-CO2-戊烷-3-基，-CO2-环戊基，-C2-正己基，-CO2-环己基，-CONHMe，-CONHEt，-CONH(正丙基)，-CONH(异丙基)，-CONH(正丁基)，-CONH(叔丁基)，-CONH(正戊基)，-CONH(正己基)，-CONH(环己基)，-CONMe2，-CONEt2，-CON(正丙基)2，-CON(异丙基)2，-CON(正丁基)2，-CON(正戊基)2，-CON(Me)Et，-CON(Me)正丙基，-CON(Me)正丁基，-CON(Me)正戊基，-CN，吡咯烷羰基，哌啶羰基，Q还代表-CO2H，-CO2CH2CN，-CO2(CH2)2CN，-CO2(CH2)3CN，-CO2CH2C(CH3)2NO2，-CO2(CH2)2OCH3，2-甲氧基羰基-丙氧基羰基，3-(2-氧代-1-吡咯烷基)丙氧基羰基，N-4-氟苯基-N-异丙基-氨基-2-氧代-乙氧基羰基，-CO2(CH2)3CH＝CH2，-CO2(CH2)2C(CH3)＝CH2，-CO2CH2CH＝CH-Ph，2-氯苄氧基羰基，3-氯苄氧基羰基，4-氯苄氧基羰基，1-苯基乙氧基羰基，3-苯基丙氧基羰基，2-苯氧基乙氧基羰基，4-甲基-环己氧基羰基，环己基甲氧基羰基，1-环己基乙氧基羰基，3-呋喃甲氧基羰基，2-噻吩甲氧基羰基，3-噻吩甲氧基羰基，2-吡啶基甲氧基羰基，3-吡啶基甲氧基羰基，6-氯-3-吡啶基甲氧基羰基，1-四氢萘氧基羰基，1-茚满氧基羰基，-CON(H)CH2CF3，甲氧基乙基氨基羰基，4-三氟甲氧基苯基氨基羰基，苄基-氨基羰基，2-氯苄基-氨基羰基，3-氯苄基-氨基羰基，4-氯苄基-氨基羰基，3-甲基苄基-氨基羰基，4-甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氯苄基-氨基羰基，2-甲氧基苄基-氨基羰基，2，3-二甲氧基苄基-氨基羰基，3，5-二甲基苄基-氨基羰基，2，4-二氟苄基-氨基羰基，4-三氟甲基环己基-氨基羰基，环己基甲基-氨基羰基，2-噻吩甲基-氨基羰基，2-四氢-呋喃甲基-氨基羰基，2-噻唑基-氨基羰基，5-甲氧基羰基-2-噻唑基-氨基羰基或代表吗啉代羰基。
6.式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中R1，R2，R3，Q和m如权利要求1-5所述定义，R4-1代表A或B-Z-D其中A，B，Z和D如权利要求1-5所述定义，和R5-1代表氟，羟基，氰基，硝基，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，三烷基甲硅烷基，烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，卤代烷基氨基磺酰基，其中R6，R7，R8和o如权利要求1-5所述定义。
7.权利要求1-5中任一项的式(I)化合物的制备方法，其特征在于A-1.)存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(II-a)的偕氯代亚胺 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如权利要求1-5所述定义，或A-2.)存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(II-b)的偕氯代亚胺 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如权利要求1-5所述定义，或B.)如适合存在稀释剂的条件下将式(IV)的噁唑啉酮 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如权利要求1-5所述定义，或C.)存在乙酸酐和如适合存在稀释剂的条件下将式(V)的羧酸 与式(III)的亲偶极化合物反应 其中Ar1，Ar2，和Q如权利要求1-5所述定义，或D.)式(I-a)的Δ1-吡咯啉 其中R1，R2，R3，Q和m如权利要求1-5所述定义，R4-1代表A或B-Z-D，其中A，B，Z和D如权利要求1-5所述定义，和R5-1代表氟，羟基，氰基，硝基，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，三烷基甲硅烷基，烷氧基羰基，-CONR7R8，-OSO2NR7R8，-S(O)oR6，-NR7R8，-NHCO2R6，卤代烷基氨基磺酰基，其中R6，R7，R8和o如权利要求1-5所述定义，可通过下述方法制备存在催化剂，如适合存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下将式(I-b)化合物 其中R1，R2，R3，R5-1，Q和m如权利要求1-5所示定义和X1代表Cl，Br，I，-OSO2CF3与式(VI)的硼酸反应 其中R4-1如该权利要求所述定义，或存在催化剂，如适合存在酸结合剂和如适合存在稀释剂的条件下，将式(I-b)化合物其中X1代表2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧代硼烷)，与式(VII)的(杂)环化合物反应制备式(I-a)化合物，T-A (VII)其中A如权利要求1-5所述定义和T代表Cl，Br，I，-OSO2CF3。
8.农药，其特征在于它们包含至少一种权利要求1-5中任一项的式(I)化合物，和填充剂和/或表面活性剂。
9.权利要求1-5中任一项的式(I)化合物防治害虫的用途。
10.防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1-5中任一项的式(I)化合物施用至害虫和/或它们的栖息地。
11.农药的制备方法，其特征在于将权利要求1-5中任一项的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
12.权利要求1-5中任一项的式(I)化合物用于制备农药的用途。
全文摘要
本发明涉及新的式(I)的Δ
文档编号C07D207/26GK1476430SQ01819305
公开日2004年2月18日 申请日期2001年9月10日 优先权日2000年9月22日
发明者J·－R·杨森, A·普兰特, B·阿利, U·克拉尔茨, G·蒂尔金, C·埃尔德伦, A·图尔伯格, O·汉森, J -R 杨森, 侣, 继 申请人:拜尔农作物科学股份公司