专利名称：制备1,2－萘醌二叠氮化物感光剂的方法
技术领域：
本发明涉及制备用于正型光致抗蚀剂中1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法。
含有碱溶树脂和1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的正型光致抗蚀剂是一种具有极好分辨率、灵敏度和耐刻蚀性的材料，用于制备半导体元件和液晶元件。一般来讲，用于这种正型光致抗蚀剂中的感光剂可以通过含有羟基的多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物之间的酯化反应获得。近年来，半导体元件的微型化要求严格控制光致抗蚀剂中杂质的浓度。相应地，要求降低用于光致抗蚀剂中1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的杂质浓度；即需要高纯度的光致抗蚀剂。
例如，日本专利申请未审公开(公开)No.8-328247公开了一种制备1,2-萘醌二叠氮化物的方法，其中在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物在有机溶剂中进行缩合反应；中和得到的反应混合物；过滤出形成的有机胺酸盐；将滤液倒入含水的酸性溶液中。
然而，上述方法遇到这样的问题，即不能充分地除去有机胺、酸或有机胺酸盐。
如果在充当反应溶剂的酰胺溶剂中进行上述缩合反应，然后中和得到的反应混合物，过滤出形成的有机胺酸盐，将滤液倒入含水的酸性溶液中，可以获得含有低浓度杂质的1,2-萘醌二叠氮化物感光剂。然而该方法也遇到这样的问题，即1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物在酰胺溶剂中分解，由此形成的1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸作为杂质不利地保留在所获得的感光剂中。
为了解决上述问题，本发明人进行了广泛的研究，已经发现可以获得含有低浓度杂质的高纯度1,2-萘醌二叠氮化物感光剂，即在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；过滤出形成的有机胺氢卤盐。
相应地，本发明的目的在于提供一种含有非常少量杂质的高纯度1,2-萘醌二叠氮化物感光剂，其中杂质例如是有机胺、酸或有机胺的酸盐，以及1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸。
本发明的第一方面提供一种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；过滤出形成的有机胺酸盐。
本发明的第二方面提供一种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；还加入挥发性的酸以使得到的反应混合物呈酸性；过滤出形成的有机胺酸盐。
本发明的第三方面提供一种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；还加入挥发性的酸以使得到的反应混合物呈酸生；过滤出形成的有机胺酸盐；将得到的滤液倒入纯水或挥发性酸的水溶液中，由此形成沉淀物；通过过滤收集沉淀物。
酰胺溶剂可以是选自N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基咪唑啉酮中的至少一种酰胺。
用于缩合反应步骤中的除了酰胺的溶剂可以是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
下文将较详细地描述本发明制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法。
根据本发明，可以通过在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；过滤出形成的有机胺酸盐，获得1,2-萘醌二叠氮化物感光剂。
多元酚化合物的例子包括二苯酮，如2,3,4-三羟基二苯酮、2,3,4,4’-四羟基二苯酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯酮、2,2’,3,4,4’-五羟基二苯酮和2,3,3’,4,4’-五羟基二苯酮；五倍子酸烷基酯；二((多)羟基苯基)烷，如二(4-羟基-2-甲基苯基)甲烷、二(2,6-二甲基-4-羟基苯基)甲烷、1,1-二(4-羟基苯基)环己烷、二(2,4-二羟基苯基)甲烷、2,2-二(2,4-二羟基苯基)丙烷、二(2,4-二甲基-3-羟基苯基)甲烷、(4-羟基苯基)(2,3,4-羟基苯基)甲烷和2-(4-羟基苯基)-2-(2,3,4-羟基苯基)丙烷；例如在日本专利申请未审公开(公开)Nos.3-142468、3-158856、4-29242和4-282454中公开的多羟基三苯基烷；在日本专利申请未审公开(公开)Nos.3-215863中公开的多羟基苯并吡喃；例如在日本专利申请未审公开(公开)Nos.3-215862和6-95374中公开的多羟基1,2-二氢化茚；在日本专利申请未审公开(公开)Nos.3-185447和7-56331中公开的多羟基苯并呋喃；在日本专利申请未审公开(公开)No.5-27429中公开的多羟基2-苯并[c]呋喃酮；在日本专利申请未审公开(公开)No.5-27428中公开的多羟基香豆素；和例如在日本专利公开(公告)No.4-502519和日本专利申请未审公开(公开)No.3-48249、6-167805、7-104465、7-104467、7-159989、7-159990、7-168355、7-175213、7-219920、7-225476、7-230166、8-29978、8-202031、8-245461和8-320558中公开的多核酚。这些多元酚化合物可以单独或结合两种或多种用于反应。
1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物的例子包括1,2-萘醌二叠氮化物-4-磺酰氯、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯和1,2-萘醌二叠氮化物-6-磺酰氯。这些1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物可以单独或结合两种或多种用于反应。
有机胺的例子包括乙胺、二乙胺、三乙胺、二异丙胺、三丙胺、三异丁胺、三乙醇胺、单甲基二环己基胺、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N-甲基吡咯烷、1,4-二甲基哌嗪、吡啶、N,N-二甲基苯胺和N,N-二甲基氨基吡啶。这些胺可以单独或结合两种或多种使用。
用于本发明的反应溶剂是除了酰胺的有机溶剂。优选有机溶剂的例子包括丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯。这些溶剂可以单独或结合两种或多种使用。
完成缩合反应之后，加入酰胺溶剂。优选酰胺溶剂的例子包括N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基咪唑啉酮，使用选自其中的至少一种。更优选使用的溶剂的例子包括N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。
在一典型的工艺中，将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物溶解于溶剂中，向得到的溶液中加入有机胺或有机胺在溶剂中的溶液，由此进行缩合反应。此外，也可以将多元酚化合物和有机胺溶解于溶剂中，向得到的溶液中加入1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物或该卤化物在溶剂中的溶液。接着在搅拌下使得反应混合物反应缩合约10分钟-5小时。在-10℃-40℃的温度范围内、优选10-35下将进行缩合的两种溶液混合，缩合反应进行大约10分钟-3小时。
基于1当量多元酚化合物中的羟基而言，1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物的加入量为0.3-1.1mol，优选0.5-1.0mol。当加入量为0.3mol或更少时，由碱溶树脂形成的光致抗蚀剂显示出较差的对比度，然而当加入量为1.2mol或更多时，未反应的1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物容易残留。基于1mol的1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物而言，有机胺的加入量通常为1.0-1.5mol，优选1.05-1.2mol。当加入量小于1.0mol时，1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物容易残留，然而当加入量大于1.5mol时，1,2-醌二叠氮化物部分容易被过量的有机胺分解。溶剂的用量为1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物和多元酚化合物总重量的2-10倍，优选3-5倍。当用量小于总重量的2倍时，反应组份的溶解也许不完全，耐储存性-好的耐储存性是本发明的目的之一-变得较差。当用量大于总重量的10倍时，需要大量的水产生再沉淀，这在经济上是不利的。
完成缩合反应后，加入酰胺溶剂。酰胺溶剂的用量(重量)优选为用于缩合反应溶剂重量的0.2-2倍、更优选为0.25-1倍。当用量为溶剂重量的0.2倍或更少时，不能达到本发明的充分效果，然而当用量为溶剂重量的2倍或更多时，需要大量的水产生再沉淀，这在经济上是不利的。向反应混合物中加完酰胺溶剂后，通过过滤分离出形成的有机胺酸盐。优选的是，在过滤之前通过加入挥发性酸使得反应混合物呈酸性，接着通过过滤分离出形成的有机胺酸盐。用于酸化中的挥发性酸的例子包括盐酸、乙酸和甲酸。挥发性酸的加入量由(1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物/mol+加入的酸/mol)与(有机胺/mol)之比来表示，为1.0-1.5、优选1.02-1.15。
通过过滤除去有机胺酸盐之后，将反应混合物倒入纯水或挥发性酸的水溶液中，由此再沉淀出1,2-萘醌二叠氮化物感光剂。过滤再沉淀出的1,2-萘醌二叠氮化物感光剂，用纯水或稀释的酸水溶液洗涤，干燥，由此生成目标1,2-萘醌二叠氮化物感光剂。在一典型的工艺中，将反应混合物倒入纯水中，由此再沉淀出感光剂，通过过滤分离再沉淀的1,2-萘醌二叠氮化物感光剂。然而，为了有助于过滤优选将反应混合物倒入酸性水溶液中，因为使用纯水会使得过滤困难。使得反应混合物呈弱酸性的优选酸的例子包括挥发性酸如盐酸、乙酸和甲酸。稀释的酸性水溶液的酸浓度约为0.02-0.5N。用于再沉淀的纯水或酸性水溶液的量为使用的有机溶剂重量的2-10倍、优选3-6倍。通过过滤分离再沉淀出的感光剂，用纯水或稀释的酸性水溶液洗涤并真空干燥，由此除去挥发性酸。
实施例下面将通过实施例详细描述本发明，其不应理解为对本发明的限制。实施例1对照制备实施例1向一三颈烧瓶中放入2,3,4,4’-四羟基二苯酮(31g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(85.5g)和四氢呋喃(570g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下大约用1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/四氢呋喃(35.4g/35.4g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(6.6g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在30-35℃的0.1％盐酸水溶液(3000ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45下干燥，由此产生100g的2,3,4,4’-四羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。制备实施例1向一三颈烧瓶中放入2,3,4,4’-四羟基二苯酮(31g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(85.5g)和四氢呋喃(450g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35下大约用1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/四氢呋喃(35.4g/35.4g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中加入N,N’-二甲基乙酰胺(100g)。此外加完酰胺30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(6.6g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(2800ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4,4’-四羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
测量对照制备实施例1和制备实施例1中获得的感光剂中氯离子的含量。如表1所示，本发明制备实施例1中获得的感光剂中氯离子的含量非常地低。表1
实施例2对照制备实施例2向一三颈烧瓶中放入2,3,4,4’-四羟基二苯酮(29g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(95g)和1,3-二氧戊环(600g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/二噁烷(39.4g/39.4g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(7.4g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在30-35℃的0.1％盐酸水溶液(3000ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4,4’-四羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。制备实施例2向一三颈烧瓶中放入2,3,4,4’-四羟基二苯酮(29g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(95g)和1,3-二氧戊环(400g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/1,3-二氧戊环(39.4g/39.4g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中加入N-甲基吡咯烷酮(100g)。此外加完N-甲基吡咯烷酮30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(7.4g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25的0.1％盐酸水溶液(2800ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4,4’-四羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
测量对照制备实施例2和制备实施例2中获得的感光剂中氯离子的含量。如表2所示，本发明制备实施例2中获得的感光剂中氯离子的含量非常地低。表2
实施例3对照制备实施例3向一三颈烧瓶中放入2,3,4-三羟基二苯酮(35g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(81.4g)和丙酮(600g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺(33.7g)。加完30分钟后，向溶液中滴加35％盐酸(6.3g)。通过过滤分离形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在30-35℃的0.1％盐酸水溶液(1800ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45下干燥，由此产生100g的2,3,4-三羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。制备实施例3向一三颈烧瓶中放入2,3,4-三羟基二苯酮(35g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(81.4g)和丙酮(400g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺(33.7g)。加完30分钟后，向溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺(100g)。此外加完N,N-二甲基甲酰胺30分钟后，向混合物中滴加35％盐酸(6.3g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(1700ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4-三羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
测量对照制备实施例3和制备实施例3中获得的感光剂中氯离子的含量。如表3所示，本发明制备实施例3中获得的感光剂中氯离子的含量非常地低。表3
实施例4对照制备实施例4向一三颈烧瓶中放入3,3’-二(2-羟基-5-甲基苄基)-2,2’-二羟基-5,5’-二甲基二苯基甲烷(47.0g)、l,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(67.4g)和丙酮(800g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/丙酮(27.9g/27.9g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(5.2g)。通过过滤分离形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(2700ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的3,3’-二(2-羟基-5-甲基苄基)-2,2’-二羟基-5,5’-二甲基二苯基甲烷1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。制备实施例4向一三颈烧瓶中放入3,3’-二(2-羟基-5-甲基苄基)-2,2’-二羟基-5,5’-二甲基二苯基甲烷(47.0g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(67.4g)和丙酮(550g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺/丙酮(27.9g/27.9g)的混合物。加完30分钟后，向得到的混合物中加入N-甲基吡咯烷酮(150g)。此外加完N-甲基吡咯烷酮30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(5.2g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(2500ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的3,3’-二(2-羟基-5-甲基苄基)-2,2’-二羟基-5,5’-二甲基二苯基甲烷1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
测量对照制备实施例4和制备实施例4中获得的感光剂中氯离子的含量。如表4所示，本发明制备实施例4中获得的感光剂中氯离子的含量非常地低。表4
实例5对照制备实施例5
向一三颈烧瓶中放入2,3,4-三羟基二苯酮(35g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(81.4g)、丙酮(400g)和N-甲基吡咯烷酮(100g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺(33.7g)。加完30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(6.3g)。通过过滤分离形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(1700ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4-三羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。制备实施例5向一三颈烧瓶中放入2,3,4-三羟基二苯酮(35g)、1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酰氯(81.4g)和丙酮(400g)，溶解生成的混合物，由此形成一均相溶液。接着在30-35℃下用大约1小时的时间向溶液中滴加三乙胺(33.7g)。加完30分钟后，向得到的混合物中加入N-甲基吡咯烷酮(100g)。此外加完N-甲基吡咯烷酮30分钟后，向得到的混合物中滴加35％盐酸(6.3g)。通过过滤分离出形成的三乙胺盐酸盐。将得到的滤液倒入保持在20-25℃的0.1％盐酸水溶液(1700ml)中。通过过滤收集形成的沉淀物，用水洗涤并在45℃下干燥，由此产生100g的2,3,4-三羟基二苯酮1,2-萘醌二叠氮化物-5-磺酸酯。
测量对照制备实施例5和制备实施例5中获得的感光剂中磺酸根离子的含量。如表5所示，在完成缩合之后加入酰胺溶剂的情况下获得的感光剂中磺酸根离子的含量非常地低。表5
如上文所述，根据本发明可以制备含有低浓度杂质的高纯度1,2-萘醌二叠氮化物感光剂，即在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；过滤出形成的有机胺氢卤盐。
权利要求
1．种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；过滤出形成的有机胺酸盐。
2．一种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；还加入挥发性的酸以使得到的反应混合物呈酸性；过滤出形成的有机胺酸盐。
3．一种制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2-萘醌二叠氮化物-磺酸卤化物进行缩合反应；接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂；还加入挥发性的酸以使得到的反应混合物呈酸性；过滤出形成的有机胺酸盐；将得到的滤液倒入纯水或挥发性酸的水溶液中，由此形成沉淀物；通过过滤收集沉淀物。
4．根据权利要求1制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中酰胺溶剂是选自N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基咪唑啉酮中的至少一种酰胺。
5．根据权利要求2制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中酰胺溶剂是选自N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基咪唑啉酮中的至少一种酰胺。
6．根据权利要求3制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中酰胺溶剂是选自N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基咪唑啉酮中的至少一种酰胺。
7．根据权利要求l制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸丙烯酯中的至少一种。
8．根据权利要求2制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
9．根据权利要求3制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
10．根据权利要求4制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
11．根据权利要求5制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
12．根据权利要求6制备1,2-萘醌二叠氮化物感光剂的方法，其中用于缩合反应步骤中的有机溶剂是选自丙酮、1,4-二噁烷、1,3-二氧戊环、四氢呋喃、γ-丁内酯和碳酸异丙烯酯中的至少一种。
全文摘要
本发明提供一种制备含有低浓度杂质的高纯度1,2－萘醌二叠氮化物感光剂的方法,包括在除了酰胺的有机溶剂中、在有机胺存在下将多元酚化合物和1,2－萘醌二叠氮化物－磺酸卤化物进行缩合反应;接着向得到的反应混合物中加入酰胺溶剂;过滤出形成的有机胺酸盐。
文档编号C07C303/28GK1322966SQ0112076
公开日2001年11月21日 申请日期2001年4月30日 优先权日2000年5月8日
发明者山中智隆, 早川正道 申请人:东洋合成工业株式会社