取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生...的利记博彩app

文档序号:253480阅读:213来源:国知局
取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生 ...的利记博彩app
【专利摘要】本发明涉及式(I)的化合物或其盐,其中R1为氢或可水解基团,(R2)n为n个取代基R2,其中R2各自独立地代表卤素、CN、NO2、(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C4)烷基,或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2同时代表-Z1-A*-Z2,其中A*代表任选被选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代的(C1-C4)亚烷基,Z1、Z2各自为直接键、O或S,并且其中基团-Z1-A*-Z2与苯环上连接在该基团上的C原子一起形成稠合的5元或6元环,并且n为0、1、2、3、4或5,不包括R1为甲基且(R2)n为3-氟(n=1)的化合物。所述化合物或其盐可用作除草剂和植物生长调节剂并可根据权利要求8的方法制备。
【专利说明】取代的4-氰基-3-(2, 6- 二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
[0001]本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的【技术领域】,例如用于防治有益植物作物中的阔叶草和杂草的除草剂或可用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。
[0002]在上述物质的应用中,迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保护剂或用于防治不想要植物的活性化合物有时具有以下缺点:(a)其对于特定有害植物不具有或具有不充分的除草活性,(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不够宽,(c)其在有益植物作物中的选择性太低和/或(d)其在毒性上具有不利的性质。此外,可用作许多有益植物的植物生长调节剂的某些活性化合物导致不想要的采收物产率的减少或与作物植物不相容,或仅具有较窄的施用率范围。某些已知的活性化合物由于难以获得前体和试剂或其仅具有不足的化学稳定性而不能以工业规模经济地制备。对于其他活性化合物而言,活性过高程度地依赖于环境条件,例如天气和土壤条件。
[0003]除草氰基丁酸酯公开于已公开的专利申请EP-A-5341 (US4, 224,052)、EP-A-266725、 EP-A-270830、 JP-04/297454、 JP-04/297455、 JP-05/058979、W02011/003775A2 和 W02011/003776A2 中。
[0004]就除草特性和作物植物相容性而言,提及的公开文献更详细地记载了氰基丁酸酯的非对映异构苏型和非对映异构体赤型或赤型外消旋物或苏型外消旋物的混合物。
[0005]EP-A-5341记载了任选地在苯基上取代的4_氰基_3,4_ 二苯基丁酸的除草酯和酰胺。根据EP-A-5341,在某些有益植物作物中,苏型异构体通常适用于有害植物的非选择性防治,而赤型/苏型异构体混合物适用于有害植物的选择性防治。此外,EP-A-5341还提及属于苏型的2个对映体具 有不同的活性,其以示例方式研究了关于在苯基上未取代的4-氰基-3,4- 二苯基丁酸的对映异构体对的对映异构体的不同活性。
[0006]EP-A-266725公开了可选择性地用于防治水稻作物中杂草的赤型/苏型异构体混合物。
[0007]EP-A-270830记载了苏型异构体和赤型/苏型异构体混合物可用作植物调节剂,从而抑制果序列在各种有害杂草中的生长。
[0008]W02011/003775公开了可用作有效除草剂、优选还用于有益植物作物的4_氰
基-3,4- 二苯基丁酸的特定酯。
[0009]W02011/003776公开了在苯基上具有特定取代基并且可用作有效除草剂、优选还用于有益植物作物的4-氰基-3,4- 二苯基丁酸及酯。
[0010]除EP-A-5341外,所引文献中所记载的研究仅限于外消旋混合物的用途。
[0011]但是,上述物质的除草作用——特别以低施用率中——和/或其与作物植物的相容性仍需要提高。
[0012]由于上文所述的原因,仍然需要用于植物作物中选择性施用或用于非作物土地的替代性高活性除草剂。还需要提供可以有利的方式用作除草剂或植物生长调节剂的替代性化学活性化合物。
[0013]出乎意料地,现已发现,提及的在3-苯基上具有一定取代类型的氰基丁酸酯化合物具有特殊的除草活性并可用在某些作物中选择性地防治有害植物。
[0014]本发明提供式(I)的化合物及其盐,
[0015]
【权利要求】
1.一种式(I)的化合物或其盐,
2.权利要求1所要求保护的化合物或其盐,其中 R1为氢或任选被取代的烃基或任选被取代的杂环基团,其中最后提及的两个含碳基团包含具有1至30个碳原子、优选I至24 个碳原子、特别是I至20个碳原子的取代基,或 R1为式SiRaRW-NRaRb或-N=CReRd的基团,其中在最后提及的3个式中,基团Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地为氢或任选被取代的烃基,但是其中SiRaRbIT不包括SiH3,或者Ra和Rb与氮原子一起形成3元至9元杂环,该3元至9元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且该杂环未被取代或被取代,或者Re和Rd与碳原子一起为可包含I至3个选自N、O和S的环杂原子的3元至9元碳环基团或杂环基团,其中该碳环基团或杂环基团未被取代或被取代, 其中包含取代基的基团Ra、Rb、Re和Rd各自具有最多30个碳原子,优选最多24个碳原子,特别是最多20个碳原子,或 R1为式-C (=0)-Re或-P (=0) (Rf)2的基团,其中RlP Rf各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C8)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧S-(C1-C8)烷基、(C3-C8)块氧基、(C3-C8)块氧基-(C1-C8)烷基、_NR*R** 其中 R* 和 R**如下文所定义、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_(C1-C8)烧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C8)烷基、(C5-C6)环炔基、(C5-C6)环炔基-(C1-C8)烷基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、基团Het1、基团Het1-(C1-C6)烷基或基团Het1-O-(C1-C6)烷基,其中杂环基团Het1如下文所定义, 其中最后提及的15个基团在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Ra取代以及在环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代, 其中在以上提及的基团中及在以下基团中 Het1在各种情况下独立地为具有3至9个环原子的饱和、部分不饱和或杂芳族单环杂环基团或9元或10元双环杂环,各自包含1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子, R*、R#各自独立(并且也独立于其他基团NR*R#)地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-擬基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-擬基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烧基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基,其中最后提及的4个基团各自任选地在环中被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代或者 R*和R**与氮原子一起形成3元至8元杂环,该3元至8元杂环除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且该该3元至8元杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代, Ra为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基, Rb为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、氰基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷基、硝基-(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基_ (C1-C4)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基,以及式Raa-C (=0)-、Raa-C(^)-(C1-C6)烷基——其中Raa如下文所定义、-NR*R**——其中R*和R**如下文所定义的基团、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)烧基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环,其中最后提及的11个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代, Raa在各种情况下各自独立地为氢、OH、(C1-C8)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C8)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)烯氧基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)块氧基、(C3-C8)块氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)块氧基-(C1-C6)烷氧基、_NR*R**其中R*和R**如上文所定义、二 -[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二 -[ (C1-C4)烷基]-甲硅烷基-(C1-C6)烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环炔基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C8)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C8)烷基、苯氧基-(C1-C8)烷氧基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C8)烷基、苯基氨基-(C1-C8)烷氧基或任选通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子的5元或6元单环或9或10元双环杂环,其中最后提及的20个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代,并且 Rbb各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基或对于饱和或部分不饱和环状基本基团而言还为氧基。
3.权利要求1或2所要求保护的化合物或其盐,其中 R1 为氢、(C1-C18)烷基、(C2-C18)烯基、(C2-C18)炔基, 其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a)-(d)]的基团取代, Ca)卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C2-C8)卤代烯硫基、(C2-C8)卤代炔硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C2-C8)烯基亚磺酰基、(C2-C8)炔基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C2-C8)卤代烯基亚磺酰基、(C2-C8)卤代炔基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C2-C8)烯基磺酰基、(C2-C8)炔基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基、(C2-C8)卤代烯基磺酰基、(C2-C8)卤代炔基磺酰基、式-NRlT的基团——其中R*和IT如下文所定义,和 (C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、(C3-C8)环烷基_(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷 基-S (O) p-、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基-S (O) p-、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷氧基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烧基-S(O)p-、(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基 _S(O)p-、(C5-C8)环烯氧基、(C5-C8)环烯基-S(0)p-、(C5-C8)环块氧基、(C5-C8)环炔基-S (O)p-、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基-S (O) p-、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基、苯基-S (O) p-、苯基-(C1-C6)烷基-S (O)p-、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基-S (O)p-、基团Het\ Het1-S (O) p-> Het1- (C1-C6)烷氧基、Het1-O'Het1-O-(C1-C6)烷氧基, 其中杂环基团Het1如下文所定义, 其中最后提及的29个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Ra取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代并且P各自独立地为O、I或2,
(b)式-C(=0) -Rc,-C (=0) -0-Rc,-0-C (=0) -Rc、-0_C (=0) -0_Rc、-C (=0) -S-Rc,-C (=S) -S-Rc、-C (=S) -S-Rc, -C (=0) -NR*R**、-C (=0) _0_NR*R**、_0_C (=0) _NR*R**、-N (R*) -C (=0) -Rc, -N(R*)-C(=0)-NR*R**、-N (R*)-C (=0)-O-Rc、-P (=0) (Rc) (Rd)、-P (=0) (ORc) (Rd)、-P (=0) (ORc)(ORd)或-O-P (=0) (ORc) (ORd)的基团, 其中R*、R#、Rc和Rd如下文所定义,
(c)式-SiR’3、-0-SiR’ 3、(R,)3S1-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR’ 2、-0_N=CR’ 2、_N=CR’ 2、-O-NR’ 2、-CH(OR,)2和-O-(OE)trCH(C)Ir )2 的基团, 其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基,该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基和硝基的基团取代或在两个相邻的位置被(C2-C6)亚烷基桥取代,并且q为O至6的整数,并且(Cl)SirO-CHRMCH(Oir)-(C1-C6)烷氧基的基团, 其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基, 或者 R1为(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基, 其中最后提及的4个基团均未被取代或被一个或多个选自基团[亚组(a’)-(e’)]的基团取代 (a’)卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)卤代烯基、(C2-C8)炔基、(C2-C8)卤代炔基、(C1-C8)烷氧基、(C2-C8)烯氧基、(C2-C8)块氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烧氧基、(c「c8)烷硫基、(C2-C8)烯硫基、(C2-C8)炔硫基以及式-NRir的基团,其中基团RlP IT如下文所定义,
(b,)式-C (=0) -Rc,-C (=0) -0-Rc,-0-C (=0) -Rc、-0_C (=0) -0_Rc、-C (=0) -S-Rc,-C (=S) -S-Rc、-C (=S) -S-Rc,-C (=0) -NR*R**、-C (=0) -0_NR*R**、-0-C (=0) _NR*R**、_N (R*) -C (=0) -Rc,-N(R*)-C(=0)-NR*R**、-N ( R*)-C (=0)-O-Rc、-P (=0) (Rc) (Rd)、-P (=0) (ORc) (Rd)、-P (=0) (ORc)(ORd)或-O-P (=0) (ORc) (ORd)的基团, 其中R*、R#、Rc和Rd如下文所定义, (C,)式-SiR,3、-0-SiR,3、(R,)3S1-(C1-C6)烷氧基、-CO-O-NR,2、_0_N=CR,2、_N=CR,2、-O-NRj 2、-CH(OR’ )2 以及-O-(CH2)q-CH(C)Ir )2 的基团, 其中R’各自独立地为H、(C1-C4)烷基或苯基,该苯基未被取代或被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基以及硝基的基团取代或在相邻的两个位置被(C2-C6)亚烷基桥取代,并且q为O至6的整数,并且(CnSirO-CHRMCH(Oir)-(C1-C6)烷氧基的基团, 其中基团R”各自独立地为H或(C1-C4)烷基或基团R”均为(C1-C6)亚甲基并且R’”为H或(C1-C4)烷基,并且 (e’)式Het1的基团,其未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代, 或者 R1为基于(C3-C9)环烷基、(C5-C9)环烯基、(C5-C9)环炔基或苯基的多环基,其中基础环与碳环或杂环稠合,优选具有O或I至3个选自N、O和S的环杂原子的5元或6元环,优选苯并稠合,并且其中基础环或多环体系未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代,优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C「C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(c「c4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-擬基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-擬基以及氧基的基团取代, 或者 R1为杂环基团Het1,其在环或多环系中未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代,优选未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、[(C1-C8)烷氧基]-擬基、[(C1-C6)卤代烷氧基]-擬基以及氧基的基团取代, 其中在上文所述基团中以及在下文所述基团中 Het1各自独立地为包含1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子的具有3至9个环原子、优选具有5个或6个环原子的饱和的、部分饱和的或杂芳族的单环杂环基团,或9或10元双环杂环,优选具有I至3个选自N、0和S的杂环原子的5元或6元杂环,其还任选稠合至碳环或杂环,优选具有3至6个碳原子的碳环或具有5或6个环原子和I至3个选自N、O和S的环杂原子的杂环,优选任选苯并稠合, R*、R#各自独立(即还独立于其他基团 NR*R#)地为H、(C1-C8)烷基、(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)烷酰基、[(C1-C4)卤代烷基]-羰基、[(C1-C4)烷氧基]-擬基、[(C1-C4)卤代烷氧基]-擬基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烧基-(C1-C4)烷基、苯基、苯基-(C1-C4)烷基,其中最后提及的4个环中的基团在环中各自任选被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代,或者 R*和R**与氮原子一起为3至8元杂环,其除所述氮原子外还可包含一个或两个选自N、O和S的其他杂环原子,并且该杂环未被取代或被一个或多个选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基和氧基的基团取代, Ra为卤素、氰基、羟基或(C1-C6)烷氧基, Rb为卤素、氰基、羟基、氧基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基-(C1-C4)烷基、羟基-(C1-C4)烷基、硝基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基_ (C1-C4)烷基、(c「c4)卤代烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、式Raa-C(=0)-或Raa-C(ZO)-(C1-C6)烷基的基团——其中Raa如下文所定义、-NR*R#——其中R*和R#如下文所定义、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基、三-[(C1-C4)烷基]_甲娃烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元单环或9或10元双环杂环,其中最后提及的11个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代, Rc>Rd各自独立(还独立于其他基团中的基团Re、RD)地为氢、(CrC8)烷基、(C2-C8)烯基或(C2-C8)炔基,其中最后提及的3个基团各自未被取代或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C8)卤代烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C8)烷硫基、(C1-C8)卤代烷硫基、(C1-C8)烷基亚磺酰基、(C1-C8)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C8)烷基磺酰基、(C1-C8)卤代烷基磺酰基以及三-[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基的基团取代, 或者 (C3-C8)环烷基、(C5-C8)环烯基、(C5-C8)环炔基、苯基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-S (O)p-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯氧基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烯基氨基-(C1-C6)烷基、(C5-C8)环炔基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、Het1、Het1-(C1-C6)烷基、Het1-O-(C1-C6)烷基或 Het1-S (O)P-(C1-C6)烷基,其中Het1具有所提及的含义, 其中最后提及的22个基团各自在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Ra取代以及在非环部分未被取代或被一个或多个相同或不同的基团Rb取代并且P均彼此独立地为O、I或2, Raa各自独立地为氢、OH、(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C4)卤代烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)烯氧基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)烯氧基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)块氧基、(C3-C6)块氧基-(C1-C6)烷基、(C3-C6)块氧基-(C1-C6)烷氧基、_NR*R** 其中 R* 和 R**如上文所定义、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基、二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_(C1-C6)烧基、二-[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷氧基、(C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷基、 (C3-C6)环烷基-(C1-C8)烷氧基、(C5-C6)环烯基、(C5-C6)环烯基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环烯氧基、(C5-C6)环块氧基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷基、(C5-C6)环炔基-(C1-C6)烷氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、苯基-(C1-C8)烷氧基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯硫基、苯基-S(O)p-(C1-C6)烷基、苯基-S (O)P-(C1-C6)烷氧基——其中P各自独立地为0、1或2、苯基氨基、苯基氨基-(C1-C6)烷基、苯基氨基-(C1-C6)烷氧基或任选通过亚烷基或烷氧基连接并包含1、2、3或4个选自0、N和S的杂原子的5元或6元单环或9元或10元双环杂环,其中最后提及的20个基团各自任选在环部分被一个或多个相同或不同的基团Rbb取代,并且 Rbb各自独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤代烷氧基。
4.权利要求1至3中任一项所要求保护的化合物或其盐,其中(R2)n为η个取代基R2,其中R2 (若η=1)或每个取代基R2 (若η大于I)各自独立地为卤素、氰基、硝基、(c「c6)烷基、(c「c6)烷氧基、(c「c6)烷硫基、(c「c6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲硅烷基或二-[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基-(C1-C4)烷基或者其中各种情况下在环上位于邻位的两个R2各自同时为式-Z1-A^-Z2的基团,其中A* 为具有I至4个碳原子的亚烷基,其任选被一个或多个选自卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)卤代烷氧基的基团取代, Z1为直接键、O或S并且 Z2为直接键、O或S, 其中基团-Z1-A^Z2与连接于该基团的苯基环的碳原子一起形成稠合的5元或6元环,并且 η 为 0、1、2、3、4 或 5。
5.权利要求1至4中任一项所要求保护的化合物或其盐,其中 (R2)nS η个取代基R2,其中在η=1的情况下,基团R2,或在η大于I的情况下,每个取代基R2均彼此独立地为卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)卤代烷硫基、(C1-C4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)卤代烷基磺酰基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、三-[(C1-C4)烷基]-甲娃烷基或二 _[ (C1-C4)烷基]-甲娃烷基_ (C1-C4)烷基,并且η 为 0、1、2、3、4 或 5。
6.权利要求1至5任一项所要求保护的化合物或其盐,其中 (R2)n 为 2-溴、3- 溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、3-氟、4-氟、3-碘、4-碘、2-氰基、3-氛基、4-氛基、2-甲基、3-甲基、4-甲基、2-乙基、3-乙基、4-乙基、2-CF3、3-CF3、。4-CF3、2-甲氧基、3_甲氧基、4_甲氧基、2_乙氧基、3_乙氧基、4_乙氧基、2_甲硫基、。3-甲硫基、4-甲硫基、2-甲基亚磺酰基、3-甲基亚磺酰基、4-甲基磺酰基、2-甲基磺酰。基、3-甲基磺酰基、4-甲基磺酰基、2,3- 二甲基、2,4- 二甲基、2,5- 二甲基、2,6- 二甲基、。3, 4- 二甲基、3,5- 二甲基、2,3- 二甲氧基、2,4- 二甲氧基、2,5- _.甲氧基、2,6- _.甲氧基、。3,4- 二甲氧基、3,5- 二甲氧基、2,3- 二氟、2,4- 二氟、2,5- 二氟、2,6- 二氟、。。3,4- 二氟、。3, 5- 二氣、2,3- 二氣、2,4- 二氣、2,5- 二氣、2,6- 二氣、3,4- 二氣、3,5- 二氣、(2-C1-3-F)、(2-C1-4-F)、(2-C1-5-F)、(2-C1-6-F)、(3-C1-2-F)、(3-C1-4-F)、(3-C1-5-F)、(3-C1-6-F)、(4-C1-2-F)、(4-C1-3-F)、(2_F-3_CF3)、(2_F-4_CF3)、(2_F-5_CF3)、(3_F-4_CF3)、(3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3_0CH3)、(2-F-4_0CH3)、(2-F-5_0CH3)、(3-F-4_0CH3)、(3-F-5-0CH3)、(4-F-3-0CH3)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氟、2,3,6-三氟、2,4,6-三氟、。3,4, 5- 二氣、2,3, 4- 二氣、2,3, 5- 二氣、2,3, 6- 二氣、2,4, 6- 二氣或 。。.3,4, 5- 二氣, 或者 η 为O。
7.权利要求1至6中任一项所要求保护的化合物或其盐,其中 (R2)n为3-溴、4-溴、2-氯、3-氯、4-氯、2-氟、4-氟、3-碘、4-碘、3-甲基、4-甲基、2-CF3、3-CF3、4-CF3、2_甲氧基、3_甲氧基、4_甲氧基、3,4- 二甲氧基、3,5- 二甲氧基、.2,3- 二氟、2,4- 二氟、2,5- 二氟、2,6- 二氟、3,4- 二氟、3,5- 二氟、3,4- 二氯、.3,5- 二氯、(2-C1-3-F)、(2-C1-4-F)、(3-C1-2-F)、(3-C1-4-F)、(3-C1-5-F)、(3-C1-6-F)、(4-C1-2-F)、(4-C1-3-F)、 (2-F-3-CF3)、 (2-F-4—CF3)、 (2-F-5—CF3)、 (3-F-4—CF3)、 (3-F-5-CF3)、(4-F-3-CF3)、(2-F-3-0CH3)、(2-F-4-0CH3)、(2-F-5-0CH3)、(3-F-4-0CH3)、(3-F-5-0CH3)、(4-F-3-0CH3)、(3-Br-4-F)、(4_Br-3_F)、(4-CN-3-F)、(3-CN-4-F)、2,3,4-三氟、2,3,5-三氣、2,3, 6- 二氣、2,4, 6- 二氣、3,4, 5- 二氣或 3,4, 5- 二氣, 或者 η 为O。
8.制备权利要求1至7中任一项所定义的式(I)化合物或其盐的方法,其中 (a)式(II)的化合物与式(III)的化合物或其盐反应,得到式(I’)的化合物,
9.包含一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式(I)化合物或其盐以及作物保护中的常规制剂助剂的除草组合物或植物生长调节组合物。
10.一种用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法,该方法包括向植物、植物种子、植物生长的土壤或栽培区域施用有效量的一种或多种如权利要求1至7中任一项所定义的式(I)化合物或其盐。
11.权利要求10所要求保护的方法,其中将式(I)化合物或其盐用于防治有害植物或调节有益植物作物或观赏植物作物的生长。
12.权利要求11所要求保护的方法,其中所述作物植物为转基因作物植物。
13.权利要求1至7中任一项所要求保护的式(I)化合物或其盐作为除草剂或植物生长调节剂的用途。
14.权利要求12所要求保护的用途,其中将所述化合物施用至有益植物或观赏植物的作物中。
【文档编号】A01N37/34GK103814009SQ201280024055
【公开日】2014年5月21日 申请日期:2012年3月12日 优先权日:2011年3月18日
【发明者】H·詹科比, M·莫斯林, E·加茨魏勒, I·豪瑟尔-哈恩, I·海涅曼, C·H·罗辛格, S·施奈特尔 申请人:拜耳知识产权有限责任公司
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